CH121026A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Tribrom-2-thionaphten-2-indolindigo. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines Derivates von     Trihrom-2-thionaphten-2-indolindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren  beschrieben zur Herstellung eines bestän  digen, wasserlöslichen Derivates von Indigo  in fester Form, aus dem durch Oxydation  der Farbstoff zurückgebildet werden kann  und das wertvoll ist für die Verwendung in  der Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfah  ren besteht darin" dass     Leukoindigo    mit  Hilfe von     Schwefelsäureanhydrid    oder     sol.          ches    als     Veresterungsmittel    abgebenden Sub  stanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Dimethyl-          anilin,    in den sauren Ester der Schwefel  säure übergeführt wird. Die nach diesem  Verfahren entstehende Verbindung ist ein  saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich  ein     Enolester    des     Leukoindigo,    ein Körper,  der noch saure salzbildende Gruppen ent  hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes  bedingen.  



  Es wurde in diesem Verfahren als     Ver-          esterungsmittel    hauptsächlich     Cl@lorsulfon-          sä.ure    verwendet.    Es wurde nun gefunden, dass man an  deren Stelle einen     Alkvlester    der Chlor  sulfonsäure verwenden kann, und dass dabei  der gleiche Endstoff erhalten wird wie bei  Verwendung von     Chlorsulfonsäure.     



  In Anwendung auf     Tribrom-2-thionaph-          ten-2-indolindigo    wird das Verfahren erläu  tert durch folgendes Beispiel:  200     gr    Paste, enthaltend 20     gr        Tribrom-          2    -     tionaphten    - 2 -     indolindigo,

      werden mit  20     gr        Hydrosulfit    und 40     gr    Natronlauge in  2 Liter Wasser bei 40 bis 50   C     verküpt.     Aus der gelbbraunen     Küpe        wird    durch Zu  gabe von Säure die     Leukoverbindung    als  gelber Niederschlag ausgefällt,     abfiltriert     und unter     Luftabschluss    getrocknet.

   Man  trägt ihn darauf ein in ein Gemisch von  500     gr        Dimethylanilin    und 88     gr        Chlorsul-          fonsäureäthylester    und rührt dieses Gemisch  mehrere     Stunden    bei gewöhnlicher Tempera  tur und dann einige Zeit bei 40 bis 45   C.  Nach dem Abkühlen setzt man     Sodalösung     bis zur alkalischen Reaktion zu und treibt  das     Dimethyla.nilin    mit Wasserdampf ab.      Man     filtriert    und fällt aus der Lösung das       Estersalz    mit Kochsalz aus.  



  Das erhaltene     Estersalz    ist identisch mit  dem nach dem Verfahren des Zusatzpatentes  r.     110.119    erhaltenen. Es ist in Wasser  leicht löslich und sowohl in     Substanz,    als  auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird       clie    wässerige Lösung nicht verändert, durch  Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der  Hitze schneller Zersetzung des gelösten       Estersalzes.    Gelinde Oxydationsmittel in       Gegenwart    von Säure     bewirken    bei     schwa-          ehem    Erwärmen eine rasche und quantitative  Rückbildung des Farbstoffes.

   Lichtstrahlen  in Gegenwart von gasförmigem Sauerstoff  haben die gleiche Wirkung.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des neuen     Estersalzes    ganz oder  lokal imprägniert und durch geeignete     Oxy-          diationswirkung,    zum Beispiel durch     Luft-          und    Lichtwirkung, die Färbung rasch und  glatt zur Entwicklung gebracht werden. Die  ses Derivat von     Tribrom    - 2 -     thionaphten    - 2     -          indolindigo    gestattet also, Färbungen mit  diesem Farbstoff in einfachster Weise zu er  zeugen unter Umgehung der umständlichen       Kilpe.  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines bestän digen, wasserlöslichen Derivates von Tri- brom -2- thiona.phten -?- indolindigo in fester Form,, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch ge kennzeichnet,

   dass die Leukov erbindung von Tribrom -2- thionapliten -?- indolindigo durch Einwirkung eines Alkylesters einer Halo- gensulfonsäure in den sauren schwefelsauren Ester übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser leicht löslich und so wohl in Substanz. als auch in Lösung be-, ständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers.

   Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bei schwachem Erwärmen, ebenso Licht strahlen in Gegenwart von gasförmigem Sauerstoff bewirken eine rasche und quanti tative. Rückbildung des Farbstoffes.