CH139428A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer     substituierten          Chinolincarbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chino-          lincarbonsäure    gelangt, wenn man auf Säure  halogenide der     2-Halogen-4-chinolincarbon-          säure    asymmetrisches     Diätbyläthylendiamin     einwirken lässt und das erhaltene     2-Halogen-          4    -     chinolincarbonsäure    -     diäthyläthylendiamid     mit alkalischen Mitteln,

   die zur Einführung  der     n-Heptylogygruppe    dienen, umsetzt.  



  Das     2-n-Heptyloxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    bildet farblose Kristalle  vom     Smp.    66 0. Die Base ist in kaltem     Pe-          troläther    schwer löslich; in warmem     Petrol-          äther,    wie in den übrigen organischen Lö  sungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit     Säu-          ren-gibt    sie neutrale, in Wasser leicht lös  liche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asym  metrischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Tei-         len    10     o/oiger    Natronlauge gibt man unter  Kühlung und ständigem Umrühren allmählich  eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen     2-          Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid    zu.- Nach  beendigter Reaktion wird die     benzolische     Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit  Salzsäure ausgezogen und mit     Soda,    wieder  ausgefällt.

   Man nimmt die Base in Äther  auf, vertreibt das Lösungsmittel und kristal  lisiert sie aus     Petroläther    um. Das     2-Chlor-          4    -     chinolincarbonsäure    -     diäthyläthylendiamid     bildet farblose, blätterige Kristalle vom     Smp.     740. In den meisten organischen Lösungs  mitteln ist die Base leicht löslich; mit Säu  ren bildet sie neutrale, wasserlösliche Salze.  



  1,7 Teile Natrium werden mit 14 Teilen       n-Heptylalkohol    durch Erwärmen in     Toluol-          lösung    umgesetzt. Hierauf gibt man 20 Teile       2-Chlor-4-chin        olin        carbönsäure    -     diäthyläthylen-          diamid    hinzu und erwärmt im Ölbad bis zur  Beendigung der Reaktion. Man wäscht mit  Wasser aus und destilliert das Lösungsmittel  im Vakuum ab.

   Man erhält das 2-n-Heptyl-           dxy    - 4 -     chinolincai-bonsäure    -     diäthyläthylen-          diamid    als Öl, das alsbald zu farblosen  Kristallen erstarrt. Die Base lässt sich aus       Petroläther        umkristallisieren.     



  Zur Einführung der     n-Heptyloxygruppe     können auch andere     Metall-n-heptylate    in  organischen Lösungsmitteln oder zum Bei  spiel auch Alkalien in Gegenwart von     n-          Heptylalkohol    Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Silurehalogenide der 2-Halogen-4-chino- lincarbonsättre asymmetrisches Diäthy läthy- lendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen - 4-chinolin- carbonsäure-diäthyl- äthylendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der n-Heptyloxygruppe die nen,

   umsetzt. Das 2-n-Heptyloxy-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylettdiainid bildet farblose Kristalle vom Snip. 66 . Die Base ist in kaltem Pe- troläther schwer löslich; in warmem Petrol- äther, wie in den übrigen organischen Lö sungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säu ren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lös liche Salze. . Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.