CH126966A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibrom-2-naphtindolchlor-2-naphtalinindigo. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibrom-2-naphtindolchlor-2-naphtalinindigo.Info
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 102540. Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibrom-2-naphtindolchlor- 2-naphtalinindig o. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines beständigen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in fe ster Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass Leukoindigo mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgehenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethyl- anilin, in den sauren Erster der Schwefel säure übergeführt wird.
Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer, schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch _ saure, salzbildende Gruppen ent hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen..
Es wurde nun gefunden, dass die Leuko- verbindung des Küpenfarbstoffes: Dibrom- 2-naphtindolchlor-2-naphtalinindigo, welcher durch Kondensation von durch direktes Bro- mieren von 2:1-Naphtisatin gewonnenem Dibrom-2:1-Naphtisatin mit 4-Chlor-a Na.phtol erhältlich ist und die allgemeine Konstitution
EMI0001.0027
hat, in analoger Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt werden kann.
Das Verfahren wird erläutert durch fol gende Beispiele: 1. In 160 Gewichtsteile trockenes P'yridin werden 40 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure- m:ethylesterbei -f- 10 C unter R,ühren_einge- tropft und im Kohlensäurestrom30Gowichts- teile trockene Leukoverbindung de"s Dibrom- 2 - naphtindolchlor - 2: - naphtalinindigos von der angegebenen Konstitution eingetragen.
Man lässt die Temperatur allmählich bis auf 40 C steigen und hält dabei 2 Stunden unter Rühren. Die Mischung wird nun in eine Lösung von 50 Gewichtsteilen Soda in 1 Liter Wasser ausgetragen, zur Entfernung von Pyridin mit Wasserdampf destilliert, von etwas Harz abfiltiert und ausgesalzen. Der Leukoester scheidet sich in guter Ausbeute als Nätronsalz in Form eines weissen Nieder schlages ab.
2. In eine Mischung von<B>100</B> Gewichts teilen Dimethy lanilin und 100 Gewichts teilen Chlorbenzol werden bei 0 C 40 G-e- wiehtsteile Pyrosulflurylchlorid (Cl-SO 2-0 S0 1-C1) unter Rühren eingetropft und, im Kohlensäurestrom mit 30 Gewichtsteilen der trockenen Leukoverbindung des Ausgangs- K'üpenfarbstoffes von der oben angegebenen Konstitution versetzt. Man lässt die Tem peratur allmählich unter Rühren bis auf 40 C steigen und hält dabei 2 Stunden.
Die Mischung wird nun in eine Lösung von 50 Gewichtsteilen Soda in 1 Liter Wasser aus getragen, zur Entfernung von Dimethyl- anilin und Chlorbenzol mit Wasserdampf de stilliert, filtriert, wobei eine kleine Menge Farbstoff zurückgewonnen wird, und ausge- salzen. Das Natronsalz des Leukoesters schei det sich in guter Ausbeute ab..
3. 100 gx der trockenen Leukoverbindung des Ausgangs-Küpenfarbstoffes von der oben angegebenen Kanstitution in 800,gr o-Dichlor- benzol suspendiert, werden bei 15 bis 20 C zu einem Additionsprodukt mgegeben, wel ches aus 150 gr Chlorsulfonsäure, 400 :gr Dimethylanilin und 600 gr o-Dichlorbenz.ol durch sorgfältiges Mischen erhalten wurde.
Man erwäTmt auf 28 bis 30 C und rührt während 12 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Zusatz von 300 -r Soda, wird das Ganze der Wasserdampfd#iestillation unter worfen, wobei Dimethylanilin und o-Dichlor- benzol entfernt wird.
Es wird von geringen Mengen nicht an gegriffenem Farbstoff abfiltriert und im Filtrat ausgesalzen.
Der erhaltene Körper ist in Wasser lös lich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert. Durch Mineralsäure erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung,des gelösten Ester salzes. Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farb stoffes.
In der Anwendung kann die zu färbende Substanz, Faser usw: mit einer wässerigen Lösung des Estersalzes ganz oder lokal im prägniert und durch geeignete Oxydations wirkung die Färbung rasch und glatt zur Entwicklung gebracht werden.
Dieses Derivat von Dibrom-2-naphtindol- chlor-2-naphtalinindigo gestattet also, Fär bungen mit diesem Farbstoff in einfachster Weise zu erzeugen unter Umgehung der um ständlichen Küpe.
In den erwähnten Beispielen können die genannten Veresterungsmittel mit gleichem Resultat durch andere ersetzt werden.
An Stelle von Chlorsulfonsäure kann all gemein eine Halogensulfosäure, einSalz einer Halogensulfosäure (wie zum Beispiel Na- triumehl.orsulfonat), oder auch rauchende Schwefelsäure oder Schwefelsätireanhvdrid verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines bestän digen, wasserlöslichen Derivates von Dibrom- 2-naphtindolchlor-2=naphtalinindigo in fe ster Form, das wertvoll ist für die Verwen dung in der Färberei und Druckerei, da durch gekennzeichnet, dass die Leukoverbin- dung von Dibrom-2-naphtindolchlor-2-naph- talinindigo, welcher durch Kondensation von durch direktes Bromieren von 2 :1-Naphti- satin gewonnenem Dibrom-2:1-Naphtisatin mit 4-Chlor-a-Naphtol erhältlich ist und die ,allgemeine Konstitution EMI0002.0085 hat, mit Hilfe von S:chwefelsäureanhy- drid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird. Der erhaltene Körper ist als Salz in Wasser leicht löslich und sowohl in Sub stanz, als auch in Lösung beständig.Durch Alkali wird die wässerige Lösunnicht ver ändert; durch Mineralsäuren erfolgt,. kalt langsam in der Ritze schneller Zersetzung des gelösten Körpers. Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.
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