CH141222A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2.1-Naphtindol-2.2'-p-chloranthracenindigo. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     2.1-Naphtindol-2.2'-          p-chloranthracenindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren. be  schrieben zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen     Derivates    von Indigo in  fester Form, aus dem durch Oxydation der  Farbstoff     zurückgebildet    werden kann und  das     wertvoll    ist für die     Verwendung    in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  besteht darin, dass     Leukuindigo,    mit Hilfe  von     Schwefelsäureanhydrid    oder solches     als          Veresterungsmittel    abgebenden Substanzen,       zweckmässig    bei     Gegenwart    einer     tertiären     Base, wie zum     Beispiel        Dimethylanilin,    in  den sauren Ester der Schwefelsäure über  geführt wird.

   Die     nach    diesem Verfahren       entstehende    Verbindung ist ein saurer schwe  felsaurer Ester, wahrscheinlich ein     Eüo:lester     des     Leukoin@digo,    ein Körper, der noch saure  salzbildende     Gruppen    enthält, die die     Wa.s-          serlöslichkeit    des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun     gefunden,        ,dass    sich  die     Leukoverbindung    des     Küpenfarbstoffes:       2 .     1-Naphtind@ol-    2.     9T-p-        chloranthracenindigo     von der     Formel:     
EMI0001.0031     
    in analoger     Weise    in den sauren     Schwefei-          @äureester    überführen lässt.  



  Das Verfahren wird erläutern durch fol  gendes Beispiel:  In ein Gemisch von 450 Gewichtsteilen       Diimethylanilin        und    600     Gewichtsteilen     Chlorbenzol werden sorgfältig unter Rühren  150     Gewichtsteile        Chlorsulfonsäure    einge  tropft. 100 Gewichtsteile der trockenen       Leuk.overbindung    des 2.     1-Naphtindol-2.2'-          p-chlora.nthra.cenindigo    von der Konstitution:    
EMI0002.0001     
    werden in dieses     Additionsprodukt    bei 15   C  eingetragen und ,das Ganze bei     3@0      C wäh  rend 12 Stunden gerührt.  



  Zur Aufarbeitung wird mit 300 Gewichts  teilen     ,Soda    alkalisch gemacht und das     Di!-          methyla.nilin    und Chlorbenzol     @dureh    Wasser  dampfdestillation     entfernt.    Die erhaltene Lö  sung wird filtriert und schliesslich im Filtrat  das     gebildete        Estersalz        ausgesalzen.     



  Der erhaltene Körper ist in Wasser lös  lich und sowohl in Substanz, als auch in       Lösung    beständig. Durch Alkali wird die  wässerige Lösung nicht verändert; durch       Mineralsäuren    erfolgt kalt langsam, in der  Hitze schneller Zersetzung des gelösten     Ester-          salzes.    Gelinde     Oxydationsmittel    in Gegen  wart von     Säuren,    bewirken Rückbildung des  Farbstoffes.  



  In der     Anwendung    kann     die    zu fär  bende Substanz, Faser usw. mit einer wäs  serigen Lösung des. neuen     Estersalzes    ganz  oder lokal     imprägniert    und ,durch geeignete       Oxydationswirkung    die Färbung rasch und  glatt zur     E,ntwieklung    gebracht werden.  



  Dieses Derivat von 2.     1-Ni        apthindo,l-2    .     2'-          p-chlorani!hracenindigo    gestattet also, Fär  bungen mit diesem Farbstoff in einfachster       Weise    zu erzeugen unter Umgehung der um  ständlichen     Küpe.     



  In dem     erwähnten    Beispiel kann das ge  nannte     Veresterungsmittel    mit gleichem Re-         sultat    durch andere SO;,     abgebende    Mittel er  ,setzt werden.  



  An Stelle der     Chlorswlfonsäure    können  deren Ester, allgemein eine     Halogensulfon-          säure,    ein Salz einer     Halogensulfonsäure,    (wie  zum     Beispiel        Natriumchlorsulfonat)    benutzt  werden; es kann auch rauchende Schwefel  säure,     Schwefelsä@urea,nhydrid,        Pyrosulfuryl-          ohlori@d,        Aminosulfonsäure    oder ein anderes,       Schwefelsäureanhydrid    abgebendes Mittel  verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlöslichen Derivates von 2. 1-Naphtindol- 2. 2'-p-chloranthraceninds,5o in fester Form, das wertvoll ist für die Ver wendung in der Färberei und Druckerei, da durch gekennzeichnet, dass die Leukoverbin- dung von 2 . 1 - Naphtindol - 2. 2' - p-chlor- a.nthracenindigo mit Hilfe von Schwefel sä.ureanhydrid oder solches als Veresterungs- mittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.

   Der so erhaltene Körper ist, in Form eines Salzes in Wasser löslich und sowohl in Substanz. als auch in Lösung beständig. D,u.rch Alkali wird die wässerige Lösung nicht veränderte, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zerset zung des gelösten Körpers. Gelinde Oxyda tionsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.