CH141220A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Brom-1-chlor-2.3-naphtindol-2.2'-p-methoxynaphtalinindigo. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Brom-l-ehlor-2.3-naphtindol-2.2'-          p-methogynaphtalinindigo.       Im     Hauptpatent    wurde ein     Verfahren    be  schrieben zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen     Dierivate:

  ,    von Indigo in  fester Form, aus dem durch Oxydation der  Farbstoff     zurüekgebildet    werden kann und  das     wertvoll    ist für die     Verwiendlung    in der  Färberei     und        Druckerei.        Dieses    Verfahren  besteht darin,     dass        Leukoindigo    mit Hilfe  von     Schwe,felsäureangydrid        oder    solches als       Veresterungsmittel    abgebenden Substanzen,  zweckmässig bei     Gegenwart        .einer        tertiären     Base,

   wie     zum    Beispiel     Dimethylanilin,    in  den sauren Ester der     Schwefelsäure        über-          geführt    wird. Die nach diesem Verfahren  entstehende     Verbindung    ist ein saurer schwe  felsaurer     Ester,    wahrscheinlich ein     Enolester     des     Leukoindigo,    ein Körper, der noch     saure     salzbildende     Gruppen    enthält, die die Was  serlöslichkeit des     17rodfuktes    bedingen.  



  Es wurde nun gefunden,     ,da.ss    sich  die     Leukoverbindung    des     Küpenfarbstoffes:            Brom-l-chlor-2        .'3-naphtindol-2.        2'-p;-methoxy-          naphtaIinindigo    von der Konstitution:  
EMI0001.0041     
    in     analoger        Weise    in .den sauren     SclLwefel-          söureester    überführen lässt.  



  Das Verfahren     wind        erläutert    durch fol  gendes Beispiel:  In ein Gemisch von 450     Gewichtsteilen          Dimethylanilin    und 600     Gewiehtsteilen     Chlorbenzol werden     -sorgfälihg    unter     Rühren     150 Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure    einge  tropft. 100     Gewichtsfeile    der trockenen       Leukoverbindung    von Brom - 1 - chlor - 2. 3-           naphtindo,l    -2 . 2'- p -     methoxynaphtal@in.indigo     von der     Konstitution:

      -  
EMI0002.0004     
    werden in dieses     Additionsprodukt    bei 15   C  eingetragen und das Ganze bei     3@0      C wäh  rend 12 Stunden gerührt.  



  Zur Aufarbeitung wird mit 300 Gewichts  teilen Soda alkalisch gemacht und das     Di-          methylani-Iin    und Chlorbenzol durch Wasser.       dampfdestillation    entfernt. Die erhaltene Lö  sung wird     filtriert    und schliesslich im     Filtrat     das gebildete     Estersalz        ausgesaazen.     



  Der erhaltene Körper ist in Wasser lös  lich und sowohl in Substanz, als auch in  Lösung beständig. Durch Alkali wird die  wässerige Lösung nicht verändert; durch  Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der  Hitze     schneller    Zersetzung des gelösten     Ester-          Salzes.    Gelinde Oxydationsmittel in Gegen  wart von Säuren bewirken Rückbildung des  Farbstoffes.  



  In der Anwendung kann die zu fär  bende Substanz, Faser     wsw.    mit einer wäs  serigen Lösung des neuen     Estersalzes    ganz  oder lokal.     imprägniert    und durch geeignete  Oxydationswirkung die Färbung rasch und       glatt    zur     Entwicklung    gebracht. werden.  



  Dieses     Derivat    von     Brom-l-chlor-2.3-          naphtindal-2.2'-p-methoxyna.phtalindigo    ge  stattet also, Färbungen mit diesem Farbstoff  in einfachster Weise zu erzeugen unter Um  gehung der umständlichen     Küpe.     



  In dem     erwähnten    Beispiel kann das ge  nannte     Veresterungsmittel    mit gleichem Re  sultat durch andere, SO, abgebende Mittel er  setzt     werden..     



  An Stelle der     Chlo:rsulfonsäure    können  deren Ester, allgemein eine Halogensulfon-         säure,    ein Salz einer     Ha.logenswlfonsäure    (wie  zum Beispiel.     Natriumchlorsulfonat)    benutzt  werden; es kann auch     ratuchende    Schwefel  säure,     Schwefelsäureanhydrid,        Pyrosulfuryl-          chlorid,        Aminosulfansäure    der ein anderes,       Sehwefelsäureanhydrid    abgebendes Mittel  verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCR: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlöslichen Derivates von Brom-l-chlor-2.'3-naphtindlo@l-2.2'-p; methox "-- naphtalinindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch gekennzeichnet, dass die Leukoverbindung von Brom -1- chlor - 2 . 3- naphtindol - 2. 2'- p - methoxynaphtalinindigo von der Formel:

   EMI0002.0051 mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder .solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwe fel. äure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Duirch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zerset zung ,des gelösten Körpers.

   Gelinde Oxyda tionsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.