CH116281A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Thioindigo. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Thioindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen Derivates von Indigo in  fester Form, aus dem durch     Oxydation    der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei. Dieses Verfahren  besteht darin, dass     Leukoindigo    mit Hilfe  von     Schwefelsäurea.nhydrid    oder solches als       Veresterungsmittel    abgebenden Substanzen,  zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethylanilin,    in  den sauren     Ester    der Schwefelsäure über  geführt wird.

   Die nach diesem Verfahren  entstehende Verbindung ist ein saurer schwe  felsaurer Ester, wahrscheinlich ein     Enolester     des     Leukoindigo,    ein Körper, der noch saure  salzbildende Gruppen enthält, die die Was  serlöslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es wurde in diesem Verfahren als     Ver-          esterungsmittel    hauptsächlich     Chlorsulfon-          säure    verwendet. Dabei war es notwendig,  den     Leukokörper,    die tertiäre Base, wie auch  ein allfällig verwendetes     Verdünnungsmittel,       in ganz trockenem Zustande zur Anwendung  zu bringen.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in die  sem Verfahren an Stelle von     Chlorsulfon-          säure    einen     Alkylester    der     Chlorsulfonsäure     verwenden kann. Diese Ester sind gegen  Wasser beständiger als     Chlorsulfonsäure.    Es  ist mit ihnen daher möglich, in gewissen  Fällen auch in Gegenwart von Feuchtigkeit  die     gewünschte    Reaktion zu erzielen. Es ent  steht schliesslich der gleiche Endstoff wie  bei Verwendung von     Chlorsulfonsäure.     



  In Anwendung auf     Thioindigo        wird    das  Verfahren erläutert durch folgendes    <I>Beispiel:</I>    Gut     abgepressten,    nicht getrockneten       Leukothioindigo"    gewonnen aus 30 Gewichts  teilen Farbstoff,     träg(;    man unter Rühren in  eine Mischung von 200     Gewichtsteilen        P'yri-          din    und 50 Gewichtsteilen     Chlorsulfons5,ure-          äthylester        portionsweise    ein, erwärmt auf 60  bis 65   C und hält etwa eine halbe Stunde  bei dieser Temperatur.

   Das Reaktions-           gemisch    versetzt man unter Kühlen mit Na  tronlauge von 40       B6    im Überschuss und  destilliert das     Pyridin    mit Wasserdampf ab.  Nach dem Erhalten des     Destillationsrück-          standes    saugt man das kristallinisch ausge  fallene Produkt ab, löst dieses in heissem  Wasser mit etwas Tierkohle, filtriert und  lässt das Filtrat in konzentrierter Natron  lauge einlaufen. Das     Natriumsalz    des       Sehwefelsäureesters    des     Leulzothioindigos     fällt so feinkristallinisch und fast rein weiss  aus.

   Verwendet man andere     Halogensulfo-          säureester,    wie zum Beispiel     Isopropyl-    oder       Butylester,    so erhält man das gleiche Pro  dukt.  



  Der erhaltene Körper entspricht ganz  demjenigen, wie er nach dem Verfahren des  Zusatzpatentes Nr. 103139 erhalten     wird.     



  Er ist wasserlöslich und sowohl in Sub  stanz, als auch in Lösung beständig; durch  Alkali wird die     wässerige    Lösung nicht ver  ändert: durch     Mineralsäure,    erfolgt. kalt lang=  .am, in der Hitze schneller Zersetzung des  gelösten     Estersalzes;    gelinde Oxydationsmit  tel in Gegenwart von Säure bewirken Rück  bildung des Farbstoffes, welche auch durch  Einwirkung von Lichtstrahlen in Gegenwart  von Sauerstoff erfolgen kann.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung dieses     Thioindigoestersalzes    gang  oder lokal imprägniert und durch     Einwirkung       eines geeigneten Oxydationsmittels die Fär  bung zur Entwicklung gebracht werden.  



  Dieses     Thioindigoderivat    gestattet also,  in einfachster Weise Färbungen mit diesem       Farbstoff    zu erzeugen unter Umgehung der       umständlichen        Küpe.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines bestän digen wasserlösliehen Derivates von Thio- indigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Drnk- kerei, dadureh gekennzeichnet, dass die Leuko- verbindung von Thioindigo durch Einwir kung eines Alkylester;s einer Halogensulfon- säure in den sauren schwefelsauren Ester übergeführt wird.

   Der so erhaltene Körper ist. in Form eines Salzes in Wasser leicht löslich und so wohl in Substanz, als auch in Lösung be ständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert: durch Mineral säuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken R.iiekbildung des Farb stoffes.