CH126969A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophendichlor-3-indolindigo. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     2-Naphthiophendiehlor-3-indolindigo.       Im Hauptpatent     wurde    ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen  wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester  Form, aus dem durch Oxydation der     Parb-          stoff    zurückgebildet werden kann und das  wertvoll     ist    für die     Verwendung    in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass     Leu:koindgo     mit Hilfe von     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden  Substanzen,     zweckmässig    bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Dimethyl-          anilin,    in den sauren Ester der Schwefelsäure       übergeführt        wird.    Die nach diesem Verfahren  entstehende Verbindung ist ein saurer schwe  felsaurer Ester, wahrscheinlich ein     Enolester     des     Leukoind@igo,    ein Körper, der noch saure,  salzbildende Gruppen enthält,

   die die Wasser  löslichkeit des Produktes     bedingen.     



  Es wurde nun gefunden, dass die     Leuko-          verbindung    des     Küpenfarbs        toffes:        2-Naph-          thiophendichlor-3-indiolindigo    von der Kon  stitution:  
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    in analoger Weise in den sauren Ester der  Schwefelsäure     übergeführt    werden kann.  



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel:  In 180 Gewichtsteile trockenes     Pyridin     werden unter Rühren 40 Gewichtsteile Chlor  sul:fonsäure, an deren     Stelle    man auch die  entsprechende Menge     Chlorsulfonsäuremethyl-          esteT    verwenden     kann,

      bei     -I-    10   C     eine..     tragen und im     Kohlensäurestrom    30     Ge.          wichtsteile    der     trockenen        Leukoverbindung     des 2 -     Naphthiophendichlor    - 3 -     indolindigo     von der oben angegebenen     Konstitution    zu  gesetzt. Man steigert die     Temperatur    unter  Rühren allmählich auf 35 bis 40' und hält  dabei 1 1/2 Stunden.

   Dann     wird,die        Schmelze     in 1 Liter Eiswasser     ausgetragen.    Das all-           mählich    fest werdende     Abscheidungsprodükt     wird von der überstehenden     pyridinhaltigen     Brühe     getrennt,    gewaschen, in sehr verdünn  ter warmer Natronlauge gelöst,

   von .etwas  Farbstoff     abfiltriert    und das     Filtrat        aus'ge-          salzen..    Der erst ölig     .sich        a#b#s@cheidende    Ester  wird durch     Umlösen    aus     Wasser        und.        Wie-          deraussalzen        in.    fester Form erhalten.  



  Der     erhaltene    Körper ist in Wasser leicht  löslich und sowohl in Substanz, als auch in       Lösung    beständig. Durch Alkali wird die       wässerige    Lösung     nicht    verändert, durch  Mineralsäuren     erfolgt    kalt langsam, in der  Hitze schneller Zersetzung des gelösten Ester  salzes.     Oxydationsmitt.al    in     Gegenwart    von  Säuren     bewirken        Rückbildung    des Farb  stoffes.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des     Estersalzes    ganz oder lokal im  prägniert und durch geeignete Oxydations  wirkung die Färbung rasch und glatt zur  Entwicklung gebracht werden.  



       Dieses    Derivat von 2 -     Naphthiophen        -          dichlo@r-3-indolindigo    gestattet     also,    Färbun  gen mit     diesem    Farbstoff in einfachster       Weiser    zu erzeugen, unter Umgehung der um  ständlichen     Küpe.     



  In dem     erwähnten    Beispiel kann an Stelle  der     Chlorsulfonsäure        allgemein    eine     Halogen-          sulfonsäure,    ein Salz einer     Hälogensulfon-          säure    (wie zum Beispiel     Natriumchlorsul-          fonat),    rauchende Schwefelsäure oder     Schwe-          feisäure@anhydrid    verwendet     werden.  

Claims (1)

1. PAT.UNIANSPRÜCII Verfahren zur Darstellung eines bestän digen, wasserlöslichen Derivates von 2-Naph- thiophendiohlo@r - 3 - indolindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch ge kennzeichnet, dass die Leukoverbindung von 2-Naphtiophendichlor-3-indolindigo von der Konstitution:

   EMI0002.0054 mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird. Der erhaltene Körper ist als Salz in Wasser leicht löslich undi ,sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird .die wässerige Lösung nicht verändert; ;durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zer setzung des gelösten Körpers. Oxydations mittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.