CH311547A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311547A
CH311547A CH311547DA CH311547A CH 311547 A CH311547 A CH 311547A CH 311547D A CH311547D A CH 311547DA CH 311547 A CH311547 A CH 311547A
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halogen
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chloro
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäure-          (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basiseh    substituierten     PettsäLue-(2-halogen-6-          rnethyl-anilids),    welches dadurch     gekennzeieh-          net    ist. dass man auf eine     Verbindunz    der    Formel  
EMI0001.0009     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    in welchen Formeln X     und    Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der     Formel    1 kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:       2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form sei  ner Salze, wie des Hydrochlorids oder des  Sulfates, weiter die     N-Halogen-magnesyl-Ver-          bindungen    (X=     Mg.Hal)usf.     



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     ss-(2-l,lethyl-piperi-          dino)-buttersäure    selbst und ihre     reaktions-          i    fähigen funktionellen Derivate wie ihre Halo  benide, ihre Ester, ihre Aashydride, beispiels  weise die reinen und auch die gemischten  Aashydride mit Phosphorsäure, Schwefel  säure und Kohlensäure     usf.       Man kann beispielsweise     2-Chlor-6-methyl-          anilin    oder auch ein Salz desselben in Gegen  wart eines für diese Zwecke geeigneten was  serabspaltenden Mittels wie     Phosphorpent-          oxyd,

          Phosphoroxychlorid        usf.    mit     ss-(2-Me-          thyl-piperidino)-buttersäure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     2-Chlor-6-methyl-          anilin    bzw. ein     Salz    desselben mit einem ss-(2  Methyl-piperidino)-buttersäurehalogenid (bzw.  einem     Salz    eines solchen) oder einem     Aashy-          drid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     2-Chlor-6-          methyl-anilin    mit einem     6-(2-Methyl-piperi-          dino)    -     buttersäureester,        vorzugsweise    einem       Arylester,    bei erhöhter Temperatur zu     acylie-          ren    oder beispielsweise ein     Halogen-magne-          syl-2-chlor-6-methyl-anilin    (erhalten durch  Umsetzen der Base     mit    einem     Alkylmagne-          siumhalid)    mit einem     ss-(2-1Zethyl-pipeiidino)

  -          buttersäurealkylester        umzusetzen.     



  Das auf diese Weise erhaltene     ss-(2-Methyl-          pip        eridino)    - Buttersäure - (T- chlor -     6'-        methyl-          anilid)    bildet ein farbloses, bei 126-128   schmelzendes Kristallpulver. Das neue     Anilid     soll als Lokalanästhetikum und als Zwischen  produkt zur Herstellung weiterer Derivate  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  25 Gewichtsteile     fl-(2-Methyl-piperidino)-          buttersäureehlorid    -     hydrochlorid    in     Benzol     werden mit einer Mischung von 14 Gewichts  teilen     2-Chlor-6-methyl-anilin    und 20     Ge-          wiehtsteilen        Triäthylamin    erwärmt. Anschlie-           ssend    wird das gebildete     Triäthylaminhydro-          chlorid    durch Ausschütteln mit Wasser ent  fernt und die     Benzollösung    nach dem Trock  nen verdampft.

   Der Rückstand stellt das     ss-(2-          Methyl-piperidino)-buttersäure-        (2'-chlor-6'-          methyl-anilid)    dar, das durch Umkristallisa  tion aus     Petroläther    gereinigt werden kann.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das ss-(2       l1eth-rl-piperidino)-buttersäurechlorid-hydro-          chlorid    mit     2-Chlor-6-methyl-anilin    trocken er  hitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit  Wasser verdünnt und in üblicher Weise auf  arbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0017 eine Verbindung der Formel EMI0002.0018 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
    Das auf diese Weise erhaltene ss-(2-Methy1- pip eridino) -buttersäure - (2-ehlor-6-methy 1-ani- lid) ist ein farbloses, bei 126-128 schmel zendes Kristallpulver. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenpro dukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem ss-(2-lblethyl-piperidino)-but- tersäurehalogenid umsetzt.
CH311547D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311547A (de)

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