CH213186A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe.

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CH213186A
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trans
androstane
monoester
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diol
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstanreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  Monoester der     Androstanreihe    gelangen kann,  wenn man     Androstan-3-trans,17-trans-diol     mit     Acylierungsmitteln    behandelt, die geeig  net sind, die     Propionylgruppe    einzuführen.  



  Das so gewonnene     Androstan-3-trans,17-          trans-diol-17-propionat    der Formel  
EMI0001.0009     
    bildet farblose     Kristalle.     



       Acylierungsmittel,    die geeignet sind, die       Propionylgruppe    einzuführen, sind z. B.       Propionylhalogenide,        Propionsäureanhydrid     und     dergl.    Bei der     Veresterung    wird haupt  sächlich die in Stellung 17 sich befindende       Hydrogylgruppe    verestert, wenn nur die zur       Veresterung    einer     Hydrogylgruppe    ausrei-         chende    Menge     Acylierungsmittel    angewandt  wird.  



  Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera  peutische     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  2,9 g     Androstan-3-trans,17-trans-diol    vom  F.<B>168'</B> werden in     Pyridin    mit 1,18g     Pro-          pionylchlorid    umgesetzt. Das Reaktions  gemisch wird in Wasser gegossen, das aus  fallende Rohprodukt nach Neutralisation des       Pyridins    durch Säure     in    Äther aufgenommen  und dann die gewaschene     Atherlösung    ab  gedampft.

   Es liefert durch     Umkristallisation     das reine     Androstan-3-trans,17-trans-diol-17-          propionat    in Form farbloser     Nadeln.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono- esters der Androstanreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man Androstan-3-trans,17- trans-diol mit Acylierungsmitteln behandelt, die geeignet sind, die Propionylgruppe ein zuführen.
    Das so gewonnene Androstan-3-trans,17- trans-diol-17-propionat der Formel EMI0002.0006 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver- wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Acylie- rungsmittel Propionsäureanhydrid verwendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Acylie- iungsmittel ein Propionylhalogenid ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ver- esterung einer Hydrosylgruppe ausreichende Menge Acylierungsmittel verwendet wird.
CH213186D 1935-08-02 1935-08-02 Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. CH213186A (de)

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