CH222956A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstanreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  Monoester der     Androstanreihe    gelangen kann,  wenn man einen gemischten     Diester    des     An-          drostan-3-trans,17-trans-diols    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0007     
    worin     Ri    den     Benzoylrest    und     R2    den Rest  einer     aliphatischen    Säure bedeutet, mit     hydro-          lysierend    wirkenden Mitteln behandelt.  



  Das so gewonnene     Androstan-3-trans,17-          trans-diol-17-benzoat    der Formel  
EMI0001.0016     
         z5    bildet farblose Kristalle.    Die als Ausgangsstoff dienenden gemisch  ten     Diester    werden zweckmässig nur mit der  zur Abspaltung des     3-Säurerestes    ausreichen  den Menge des     hydrolysierend    wirkenden  Mittels behandelt. Die Reaktion lässt sich  z. B. in     Methyl-    oder Äthylalkohol, aber  auch in höheren Alkoholen, in     Dioxan,    Aceton  und dergleichen durchführen. Bei Verwen  dung von Alkoholen findet meist eine Um  esterung statt, so dass z.

   B. beträchtlich weni  ger als die berechnete Menge Lauge ver  braucht wird. Man ist somit z. B. nicht an  die berechnete Menge Lauge gebunden, son  dern kann auch weniger verwenden. Dadurch  sowie durch die Konzentration der Lauge  und der Temperatur lässt sich die Reaktions  zeit günstig beeinflussen.  



  Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer     Stoffe    dienen oder selbst therapeu  tische Verwendung     finden.     



  <I>Beispiel:</I>  4,38     gAndrostan-3-trans,17-trans-3-acetat-          17-benzoat    vom F. 180 -182<B>0</B> werden mit      500 cm' Methylalkohol versetzt. Das Ganze  wird längere Zeit (etwa 50 Stunden) bei  Zimmertemperatur gerührt und allmählich  eine     methylalkoholische    Lösung von 0,56 g       Kaliumhydroxyd        zutropfen    gelassen. Nach  dem     Neutralisieren        wird    im Vakuum stark  eingeengt, das Rohprodukt. mit Wasser ge  fällt, in Äther aufgenommen und dann der  Äther abgedampft.

   Den Rückstand kristalli  siert man um und erhält so das     Androstan-          3-trans,17-trans-diol-17-benzoat    in Form farb  loser Nadeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono- esters der Androstanreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen gemischten Diester des Androstan-3-trans,17-trans-diols der all gemeinen Formel EMI0002.0014 worin R, den Benzoylrest und R2 den Rest einer aliphatischen Säure bedeutet, mit hydro- lysierend wirkenden Mitteln behandelt.

   Das so gewonnene Androstan-3-trans,17- trans-diol-17-benzoat der Formel EMI0002.0023 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst therapeu tische Verwendung finden. UNTERANSPRACHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reak tion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vornimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ab spaltung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels ver wendet wird.