CH213183A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe.Info
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu ,einem Monoester der Androstenreihe gelangen kann, wenn man d 5,6-Androsten-3-trans,17-trans-diol mit Acylierungsmitteln behandelt, die geeig net sind, die iso-Butyrylgruppe einzuführen.
Das so gewonnene 45,6-Androsten-3-trans, 17-trans-diol-17-iso-butyrat der Formel
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bildet farblose Kristalle.
Acylierungsmittel, die geeignet sind, die iso-Butyrylgruppe einzuführen, sind z. B. iso-Butyrylhalogenide, iso-Buttersäureanhy- drill und dergl. Bei der Veresterung wird hauptsächlich die in Stellung 17 sich be findende Hydrogylgruppe verestert, wenn nur die zur Veresterung einer Hydrogyl- Kruppe ausreichende Menge Acylierungs- mittel angewandt wird.
Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera- peutische Verwendung finden. Beispiel: 2,9 g d5,6-Androsten-3-trans,17-trans-diol vom F. 178-179 werden in Pyridia mit 1,35 g iso-Butyrylchlorid umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird in Wasser gegossen, das ausfallende Rohprodukt nach Neutralisa tion des Pyridins durch Säure in Äther auf genommen und dann die gewaschene Äther lösung abgedampft. Es liefert durch Um kristallisation das reine 45,6-Androsten-3- trans,17-trans-diol-17-iso-butyrat in Form farbloser Nadeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono- esters der Androstenreihe, dadurch gekenn- zeichnet, daB man d5#6-Androsten-3-trans,17- trans-diol mit Acylierungsmitteln behandelt, die geeignet sind, die iso-Butyrylgruppe ein zuführen.Das so gewonnene d5,6-Androsten-3-trans, 17-trans-diol-17-iso-butyrat der Formel EMI0002.0011 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver- wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB man als Acylie- rungsmittel iso - Buttersäureanhydrid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB man als Acylie- rungsmittel ein iso-Butyrylhalogenid verwen det. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB nur die zur Ver- esterung einer Hydrogylgruppe ausreichende Menge Acylierungsmittel verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH207493T | 1935-08-02 | ||
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| CH213183A true CH213183A (de) | 1941-01-15 |
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