CH259648A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein.  Verfahren zur     lIerstelhing    von     N'-p-Chlor-          hlienyl-N'-inetliyl-N'-isopropylbiguanid,        wel.-          ehes    ein wertvolles chemotherapeutisches Mit  tel ist oder als     Zwischenprodukt    für die Ver  stellung von chemotherapeutischen Mitteln  verwendet werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-p-Chlorplienyl-N'-          methyl-N'-isopropylbiguanid,    dadurch erhal  ten, dass man     N3-11Tethyl-N@>-isopropyldicyan-          diainid    mit     p-Chloranilin    umsetzt.  



  Die     Umsetzung    erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dein  substituierten     Dic,v        andiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B.     Wasser    oder       i,'-,1thoxyäthanol.     



  Das     N'-p-Chlorphenyl.-N'-methyl-N'-iso-          propylbiguanid    stellt eine starke Base dar,  welche mit     organischen    und anorganischen  Säuren beständige Salze ergibt, die in     man-          ehen    Fällen in Wasser leicht     4slieh    sind. Die  Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die  Base in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst  und hierauf das Wasser verdampft wird,  doch können sie in     trockener    Form bequemer  durch     Vermischen    der Komponenten in einem  organischen Lösungsmittel, wie z. B.

   Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden. Auf  diese Weise kann     nian    beispielsweise die Salze       finit    Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfon-          säure,        Metii3#lendisalicy        lsäure,    Methylen-bis-         ss-oxynaphthoesäure    und Salzsäure bequem  herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 14,0 Teilen     N;-Methyl-N--          isopropyldicyandiamid    und 18 Teilen     p-Chlor-          a.nilin-chlorhydrat    in 150 Teilen Wasser wird  während 3 Stunden unter     Rückfluh    zum Sie  den erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch  abkühlen, worauf     abfiltriert    wird. Der feste  Rückstand wird mit kaltem     Äthylacetat    ge  waschen und aus Wasser umkristallisiert.

    Auf diese Weise erhält man     N'-p-Chlor-          phenyl-N'-methyl-N'-isopropylbiguanid    in  Form seines     Monohydroehlorids,    welches bei       245-246     C schmilzt. Die freie Base schmilzt  bei     174-175     C, ihr Acetat bei 212" C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-p- Chlorphenyl-N'-methy 1=N'-isopropy lbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N@-Methyl.- N'-isopropyldieyandiamid mit p-Chloranilin hinsetzt. Das N'-p-Clilorphenyl-N'-methyl-N'-iso- propylbiguanid ist eine starke Base vom Smp. 7.74-r75 C, deren '#\lonohydrochlorid bei 245 bis 246 C und deren Acetat bei 212" C schmilzt.

   Die neue Base besitzt kräftige Anti- inalariaeigenschaften.