CH268686A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    dadurch gekennzeichnet,     dass    man  eine Verbindung der Formel  
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    worin     Y    einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest. bedeutet, z. B. ein Ester von     2-          OY,--methyl-imidazolin    mit starken anorgani  schen oder organischen Säuren, wie z. B.

   Ha  logenwasserstoffsäuren,     Alkyl-    oder     Arylsul-          fonsäuren,    auf     N-(p-Methyl-phenyl)-m'-oxy-          phenyl-amin    einwirken lässt.  



  Die genannte     Umsetzung    kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-    und/oder Kon  densationsmitteln durchgeführt. werden.  



  Das erhaltene     2-[N-(p-Methyl-phenyl)-N-          (m'-oxy-phenyl)-amino-methyl]-imidazolin    ist  neu. Es schmilzt bei 174 bis 175  und bildet  leicht Salze mit anorganischen oder organi  schen     Säuren,    z. B. mit     Halogenwasserstoff-          säure,    wie der Salzsäure, mit. Schwefelsäure,  Phosphorsäure,     Methansulfosäure    oder     To-          luolsulfosäure,    Essigsäure und dergleichen, so  z. B. ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt  239 bis 240 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathico-          lyt.ische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.         Beispiel   <I>1:</I>  199.24     Gewichtsteile        N-(p-Methyl-phenyl)-          m'-oxy-phenyl-amin    und 77,52 Gewichtsteile       2-Chlormethy        1-imidazolin-hy        drochlorid    werden  16 Stunden unter Rühren und Überleiten eines  Stickstoffstromes im Ölbad von 150  erhitzt.  Der dickflüssige Kolbeninhalt wird dann auf  etwa 100  abgekühlt, mit 400     Volumteilen     heissem Wasser versetzt und einige Zeit ge  rührt.

   Nach weiterem Abkühlen auf etwa 60   gibt man 200     Volumteile    Wasser und 500       Volumteile    Essigester von 60  zu und trennt  die     wässrige    Schicht ab. Aus dem Essigester  lässt sich das überschüssige Ausgangsmaterial  regenerieren.  



  Der     wässrige    Anteil wird im Kühlschrank  bei -10  ausgefroren,     wodurch    das Hydro  chlorid des 2- [ N-     (p-Alethyl-phenyl)    -N-     (m'-oxy        -          phenyl)-aminomet.hyl]-imidazolins    der Formel  
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    auskristallisiert. Die Mutterlauge liefert nach  Einengen und Kühlen noch mehr     Hydro-          chlorid.    Die vereinigten     Hydrochloridmengen     werden mit wenig kaltem Wasser behandelt,  trocken gesogen und mit Essigester gewaschen.

    Anschliessend kristallisiert man aus Alkohol-      Essigester um und erhält so ein Hydrochlorid  vom     Schmelzpunkt    239 bis 240 .  



  Aus der     wässrigen    Lösung des     Hydrochlo-          rids    lässt sich mit     verdünntem    Ammoniak die  Base     gewinnen,    die, aus verdünntem Alkohol       umkristallisiert,    den Schmelzpunkt 174 bis  175  zeigt.  



  <I>Beispiel 2:</I>  39,84 Gewichtsteile     N-(p-methyl-phenyl)-          m'-oxy-phenyl-amin    und 15,50     Gewichtsteile          2-Chlormethyl-imidazolin-hydrochlorid    werden  in 75     Volumteilen    absolutem Alkohol 12 Stun  den im     geschlossenen    Gefäss auf 130 bis 140        erhitzt.    Nach dem Abkühlen     wird        abfiltrier    t,  die     Mutterlauge    unter vermindertem Druck  eingeengt     und    der Rückstand mit Essigester       und    Wasser ausgeschüttelt.

   Aus dem     wäss-          rigen        Auszug        gewinnt    man, wie in Beispiel 1  beschrieben, das     Hydrochlorid    des     2-[N-(p-          Methyl-phenyl)        -IN'-        (m'-oxy        -phenyl)        -amino-          methyl]-imidazolins,    das nach dem     Umkri-          stallisieren    aus     Alkohol-Essigester    bei 239 bis  240      schmilzt.     



  <I>Beispiel 3:</I>  39,84     Gewichtsteile        N-(p-1lethyl-phenyl)-          m'-oxy-phenyl-amin    und 15,50 Gewichtsteile       2-Chlormethyl-imidazolin-hyclrochlorid    werden  in 100     Volumteilen        n-Butylalkohol    unter  Rühren während 15 Stunden zum Sieden er  hitzt. Nach dem Erkalten wird die     Butyl-          alkohollösung    filtriert und im Vakuum zur  Trockne verdampft.

   Darauf nimmt man den  Rückstand in Wasser und Essigester auf und       gewinnt    aus der     wässrigen    Lösung, wie in Bei-    spiel 1 beschrieben, das Hydrochlorid des     2-          [N-        (p-Methyl-phenyl)    - N- (m'-     oxyphenyl)-          aminomethyl]-imidazolins    als Kristalle vom       Schmelzpunkt    239 bis 240 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 40 Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0053 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf N- (p-Methyl- phenyl)-m'-oxy-phenyl-amin einwirken lässt. Das erhaltene 2-[N-(p-l@Tethyl-phenyl)-N- (m'-oxy-phenyl)-amino-methyl]-imida.zolin ist neu. Es schmilzt bei 174 bis 175 und bildet ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 239 bis 240 .

   Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Ha- logen-methyl)-imidazolin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(Chlor-methyl)-imidazolin verwendet.