CH281655A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin X     einen    bei der Reaktion sieh abspal  tenden Rest bedeutet, z. B. einen Ester von       2-Oxy-inetliyl-imidazolin    mit starken anorgani  schen oder organischen Säuren, wie z. B.

   Ha  logenwasserstoffsäuren,     Alky    l- oder     Arylsul-          fonsäuren,    auf     N-(p-Ozy-plienyl)-phenyl-amin     einwirken lässt.  



  Die     genannte        Umsetzung    kann in An- oder       Abwesenheit    von     Verdünnungs-        und/oder     Kondensationsmitteln     durchgeführt    werden.  



  Das erhaltene 2-[N -     (p-OYy-plienyl)        -N-          plienyl-aniino-metliyi]-imiclazolin    ist. neu. Es  bildet     leicht    Salze mit anorganischen oder       organischen    Säuren, z. B. mit     Halogenwasser-          stoffsäuren,    wie der Salzsäure, mit Schwefel  säure,     Pliospliorsäure,        Methansttlfosäure    oder       Toltiolsulfos < iure,    Essigsäure     und    dergleichen,  so z. B ein     salzsaures    Salz vom Schmelzpunkt       225,.     



  Das neue     1rnidazolin    zeigt     sympatliicolyti-          sehe    Wirkung     und    soll als     Heilmittel        Verwen-          dung    finden.  



       Beispiel:     92,61 Teile     N-(p-Oiy-plienyl)-phenyl-amin     und 38,76 Teile     2-Chlormethyl-imidazolin-          livdroehlorid    werden 16 Stunden unter Rüh-         ren    und     überleiten    eines     Stiekstoffstromes    im       ölbad    von 150  erhitzt. Der dickflüssige Kol  beninhalt wird dann auf etwa 100  abgekühlt,  mit 400 Teilen heissem Wasser versetzt und  einige Zeit     gerührt.    Nach weiterem Abkühlen  auf etwa 60      -ibt    man 200 Teile Wasser und  500 Teile Essigester von 60  zu und trennt die       wässrige    Schicht ab.

   Aus dem Essigester lässt  sieh das überschüssige     Ausgangsmaterial    re  generieren.  



  Der     wässrige    Anteil wird im Kühlschrank  bei -10      ausgefroren,    wodurch das     111.ydro-          ehlorid    des 2-[N-     (p-Oxy-plienyl)        -N-phenyl-          ainino-methyl]-imidazolins    der Formel  
EMI0001.0057     
    auskristallisiert.  Die     Mutterlauge    liefert nach Einengen. und  Kühlen noch mehr Hydrochlorid.

   Die ver  einigten     Hy        drochloridmengen    werden mit       wenig    kaltem Wasser behandelt, trocken ge  sogen und mit     Essigester    gewaschen.     An-          kristallisiert    man aus     Alkohol-          Essi;,ester    um und erhält so ein     Hydro-          ehlorid    vom Schmelzpunkt 225 .  



  Aus der     wässrigen        Lösung    des Hydro  chlorids lässt sich mit verdünntem     Ammoniak     die Base gewinnen, die aus     verdünntem    Alko  hol umkristallisiert wird. Sie schmilzt bei 166  bis 170 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zier Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin N einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf N-(p-O-xy-phenyl)- phenyl-amin einwirken lässt. Das erhaltene 2-[N- (p-O:,y-phenyl) -N- phenyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu und schmilzt bei 166 bis 170 . Es bildet ein salz saures Salz vom Schmelzpunkt 225 .

   Das neue Imidazolin zeigt sympathicolyti- sehe Wirkung und soll als Heilmittel Verwen dung finden. UNTER.ANSPRITCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Ha- logen-methyl)-imidazolin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(Chlor-methyl)-imidazolin verwen det.