CH283317A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eins neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet. ist,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    worin     %    einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, z. B. einen Ester von       2-Oxy-methyl-imidazolin    mit starken anorga  nischen oder organischen Säuren, wie z. B.

         1l        alogenwasserstoffsäuren,        Alkyl-    oder     Aryl-          sulfonsäuren,    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0011     
    worin R einen durch Hydrolyse in eine     Oxy-          gruppe        überführbaren    Rest darstellt, einwir  ken lässt und gleichzeitig     R.    durch Hydrolyse  in die     Oxygruppe    überführt.  



  Die genannte Umsetzung kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-    und/oder  Kondensationsmitteln durchgeführt werden.  



  Das erhaltene     2-[N-(p-Oxy-phenyl)-N-phe-          nyl-        amino-metliyl]-imidazolin    ist neu. Es  schmilzt bei 166 bis 170  und bildet leicht  Salze mit anorganischen oder organischen  Säuren, z. B. mit     Halogenwasserstoffsäuren,     wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure, Phos  phorsäure,     Methansulfosäure    oder     Toluol-          sulfosäure,        Essigsäure    und dergleichen, so zum    Beispiel ein salzsaures Salz vom Schmelz  punkt 225 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathieoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  99,6 Teile     N-(p-Methoxy-phenyl)-phenyl-          amin    und 38,75 Teile     2-Chlormethyl-imidazo-          lin-hydrochlorid    werden 10 Stunden in einem  Ölbad von 150  unter Rühren erhitzt. Nach  dem Abkühlen auf etwa 80  wird mit Wasser  und Essigester versetzt, die Schichten ge  trennt und der wässerige Teil unter vermin  dertem Druck eingedampft.

   Der Rückstand  wird in Alkohol aufgenommen und durch  Kristallisation das     schwerlösliche        2-[N-(p-          Oxy-        phenyl)    -N-     phenyl    -     amino-methyl]-        imid-          azolin-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0041     
    abgetrennt. Es schmilzt bei 225 . Aus der wäs  serigen Lösung des Hydrochlorids wird durch  Versetzen mit verdünntem Ammoniak die freie  Base erhalten, welche nach dem     Umkristalli-          sieren    aus Alkohol bei 166 bis 170  schmilzt.  



  Aus der Mutterlauge lässt sich das     2-[N-          (p-Methoxy-phenyl        )-N-phenyl-aminomethyl]      imidazolin-hydrochlorid gewinnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin R einen durch Hydrolyse in eine Oxv- gruppe überführbaren Rest darstellt, einwir- ken lässt und gleichzeitig R durch Hydrolyse in die Oxygrtppe überführt. Das erhaltene 2-(N-(p-Oxy-phenyl)-N-phe- nyl-amino-methyl] -imidazolin ist neu.

   Es schmilzt bei 166 bis 170 und bildet ein salz saures Salz vom Schmelzpunkt 225 . Das neue Imidazolin zeigt sy mpathicoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da .durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Halo- gen-methyl) -imidazolin verwendet. 2. Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(Chlor-methyl)-imiclazolin verwen det.