CH311582A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311582A
CH311582A CH311582DA CH311582A CH 311582 A CH311582 A CH 311582A CH 311582D A CH311582D A CH 311582DA CH 311582 A CH311582 A CH 311582A
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CH
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anilide
methyl
preparation
chloro
fatty acid
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
   mit Dimet. hylamin umsetzt.    Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von   Lösungs-      hzw.    Verdünnungsmitteln und   Anlagerungs-    katalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der   Leichtflüchtigkeit    des Dimethylamins unter Druck gearbeitet. Als Anlage   rungskatalysatoren benützt man vorteilhaft    quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trime  thylbenzylammoniumhydroxyd.   



   Das so erhaltene 8-Dimethylamino-propion  säure- (2-chlor-6-methyl-anilid)    bildet ein fa. rbloses Öl ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 77,   5-79,      5 .    Das neue Anilid soll als Lokal  anästhetikum.    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel:
Ein Gemisch von 20 Gewichtsteilen   Acryl-    säure-(2-chlor-6-methyl-anilid), 15   Gewiehts-    teilen Dimethylamin und einigen Tropfen   Trimethylbenzylammoniumhydroxyd    wird im Autoklaven während 20 Stunden auf   145     er  hitzt.    Nach dem Erkalten wird durch die Reaktionsmischung Wasserdampf zwecks Entfernung flüchtiger Anteile geleitet.   Anschlie-    ssend wird verdampft und der Rückstand mit   Petroläther ausgezogen. Man erhält    so das ss Dimetjhylamino-propionsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) als farbloses Öl.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten   Fettsäure-(2-ha. logen-6-methyl-      anilids),    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 mit Dimethylamin umsetzt. Das so erhaltene ss-Dimethylamino-propionsäure-(2-chlor-6-me  thyl-anilid)    ist ein farbloses Öl ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 77,   5-79,    5 . Es soll als   Lokalanästhetikum und    als Zwischenprodukt Verwendung finden. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit Dimet. hylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Lösungs- hzw. Verdünnungsmitteln und Anlagerungs- katalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der Leichtflüchtigkeit des Dimethylamins unter Druck gearbeitet. Als Anlage rungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trime thylbenzylammoniumhydroxyd.
    Das so erhaltene 8-Dimethylamino-propion säure- (2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein fa. rbloses Öl ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 77, 5-79, 5 . Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum. und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel: Ein Gemisch von 20 Gewichtsteilen Acryl- säure-(2-chlor-6-methyl-anilid), 15 Gewiehts- teilen Dimethylamin und einigen Tropfen Trimethylbenzylammoniumhydroxyd wird im Autoklaven während 20 Stunden auf 145 er hitzt. Nach dem Erkalten wird durch die Reaktionsmischung Wasserdampf zwecks Entfernung flüchtiger Anteile geleitet. Anschlie- ssend wird verdampft und der Rückstand mit Petroläther ausgezogen. Man erhält so das ss Dimetjhylamino-propionsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) als farbloses Öl.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäure-(2-ha. logen-6-methyl- anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit Dimethylamin umsetzt. Das so erhaltene ss-Dimethylamino-propionsäure-(2-chlor-6-me thyl-anilid) ist ein farbloses Öl ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 77, 5-79, 5 . Es soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
CH311582D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311582A (de)

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