CH312689A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten FettsäureamidesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides CTegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseli substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit Diäthylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Lösungsbzw. Verdünnungsmitteln und Anlagerungskatalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der Leichtflüchtigkeit des Diäthylamins unter Druck gearbeitet. Als Anlagerungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trimethylbenzylammoniumhydroxyd. Das so erhaltene, -Diathylamino-propion- säure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-pro- pyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 158-159 siedendes öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. IReispiel Ein Gemisch von 12, 0 g Acrylsäure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methyl- amid, 13, 0 g Diäthylamin und einigen Tropfen Trimethyl-benzylammoniumhydroxyd wird im Autoklaven während einigen Stunden auf 145 erhitzt. Das überschüssige Diäthylamin wird abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Der salzsaure Auszug wird gut mit Äther gewaschen und dann mit konzentrierter Lauge alkalisiert, wobei sich ein Öl ausscheidet, welches in Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert. Man gewinnt so das ss-Diäthyl- amino-propionsäure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methylamid als farbloses Öl, welches unter 0, 02 mm bei 158-159 siedet. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides CTegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseli substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit Diäthylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Lösungsbzw. Verdünnungsmitteln und Anlagerungskatalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der Leichtflüchtigkeit des Diäthylamins unter Druck gearbeitet. Als Anlagerungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trimethylbenzylammoniumhydroxyd.Das so erhaltene, -Diathylamino-propion- säure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-pro- pyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 158-159 siedendes öl.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.IReispiel Ein Gemisch von 12, 0 g Acrylsäure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methyl- amid, 13, 0 g Diäthylamin und einigen Tropfen Trimethyl-benzylammoniumhydroxyd wird im Autoklaven während einigen Stunden auf 145 erhitzt. Das überschüssige Diäthylamin wird abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Der salzsaure Auszug wird gut mit Äther gewaschen und dann mit konzentrierter Lauge alkalisiert, wobei sich ein Öl ausscheidet, welches in Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.Man gewinnt so das ss-Diäthyl- amino-propionsäure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methylamid als farbloses Öl, welches unter 0, 02 mm bei 158-159 siedet.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 mit Diäthylamin umsetzt. Das so erhaltene ss-Diäthylamino-propionsäure-N- [3- (2', 4', 6'trimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 158-159 siedendes öl. Es soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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