CH312688A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides

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CH312688A
CH312688A CH312688DA CH312688A CH 312688 A CH312688 A CH 312688A CH 312688D A CH312688D A CH 312688DA CH 312688 A CH312688 A CH 312688A
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CH
Switzerland
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diethylamine
preparation
ether
fatty acid
methylamide
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Application number
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English (en)
Inventor
Hans Dr Suter
Zutter Hans
Widler Hans
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine   Wrerbindung    der Formel
EMI1.1     
 mit Diäthylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von   Losungs-    bzw. Verdünnungsmitteln und   Anlagerungs-    katalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der   Leiehtflüchtigkeit    des   Diäthylamins    unter Druck gearbeitet. Als Anlagerungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trimethylbenzylammoniumhydroxyd.



   Das so erhaltene   p-Diäthylamino-propion-      säure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid    ist ein farbloses, unter 0,03 mm bei 159-160  siedendes   öl.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur   Herstellung    weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel
Ein Gemiseh von 20,0g Acrylsäure-N- (3  phenoxy-propyl-2)-methylamid,    20,0 g   Diäthyl-    amin und einigen Tropfen Trimethyl-benzylammoniumhydroxyd wird im Autoklaven   wäh-    rend einigen Stunden auf   145     erhitzt. Das überschüssige Diäthylamin wird abdestilliert, der Rückstand in Äther   aufgenommen lmd    mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Der salzsaure Auszug wird gut mit Äther gewaschen und dann mit konzentrierter Lauge alkalisiert, wobei sich ein   61    ausscheidet, welches in Äther aufgenommen wird. Nach dem   Troeknen    über   Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.

   Man gewinnt so das   jS-Diäthylamino-propionsäure-      N- (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid    als farbloses   öl,      welches-Linter    0,03 mm bei 159-160  siedet.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung eines basiseh substituierten   Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 mit Diäthylamin umsetzt. Das so erhaltene   , B-Diäthylamino-propionsäure-N-    (3-phenoxypropyl-2)-methylamid ist ein farbloses, unter 0,03 mm bei   159-160  siedendes Öl.   



   Es soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwi  sehenprodukt    Verwendung finden. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Wrerbindung der Formel EMI1.1 mit Diäthylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Losungs- bzw. Verdünnungsmitteln und Anlagerungs- katalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der Leiehtflüchtigkeit des Diäthylamins unter Druck gearbeitet. Als Anlagerungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trimethylbenzylammoniumhydroxyd.
    Das so erhaltene p-Diäthylamino-propion- säure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid ist ein farbloses, unter 0,03 mm bei 159-160 siedendes öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel Ein Gemiseh von 20,0g Acrylsäure-N- (3 phenoxy-propyl-2)-methylamid, 20,0 g Diäthyl- amin und einigen Tropfen Trimethyl-benzylammoniumhydroxyd wird im Autoklaven wäh- rend einigen Stunden auf 145 erhitzt. Das überschüssige Diäthylamin wird abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen lmd mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Der salzsaure Auszug wird gut mit Äther gewaschen und dann mit konzentrierter Lauge alkalisiert, wobei sich ein 61 ausscheidet, welches in Äther aufgenommen wird. Nach dem Troeknen über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
    Man gewinnt so das jS-Diäthylamino-propionsäure- N- (3-phenoxy-propyl-2)-methylamid als farbloses öl, welches-Linter 0,03 mm bei 159-160 siedet.
    PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basiseh substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit Diäthylamin umsetzt. Das so erhaltene , B-Diäthylamino-propionsäure-N- (3-phenoxypropyl-2)-methylamid ist ein farbloses, unter 0,03 mm bei 159-160 siedendes Öl.
    Es soll als Lokalanästhetikum und als Zwi sehenprodukt Verwendung finden.
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