CH312690A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten FettsäureamidesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit Diäthylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Lösungs-bzw. Verdünnungsmitteln und Anlagerungskatalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der Leichtflüchtigkeit des Diäthylamins unter Druek gearbeitet. Als Anlagerungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trimethylbenzyl ammoniumhydroxyd. Das so erhaltene S-Diäthylamino-propion- säure-N- (3-o-acetamino-phenoxy-propyl-2)- methylamid ist eine farblose, zähflüssige Masse. Das Pikrat der Base schmilzt bei 125-126 . Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel Ein Gemisch von 16, 5 g Acrylsäure-N- (3- O - acetamino - phenoxy - propyl-2) - methylamid, 22, 0 g Diäthylamin und einigen Tropfen Tri methyl-benzylammoniumhydroxyd wird im Autoklaven während einigen Stunden auf 1450 erhitzt. Das überschüssige Diäthylamin wird abdestilliert, der Rüekstand in. Äther auf- genommen und mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Der salzsaure Auszug wird gut mit Ather gewaschen und dann mit konzentrierter Lauge alkalisiert, wobei sich ein 61 ausscheidet, welches in Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen über Pottasche wird der ¯ther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum getrocknet. Man gewinnt so das fl- Diäthylamino-propionsäure-N- (3-o-acetamino- phenoxy-propyl-2)-methylamid als farblose zähflüssige Masse. Das Pikrat der Base schmilzt bei 125-126 . PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit Diäthylamin umsetzt. Das so erhaltene 8- Diäthylamino-propionsäure-N- (3-o-acetamino- phenoxy-propyl-2)-methylamid ist eine farblose, zÏhfl ssige Masse. Das Pikrat der Base schmilzt bei 125-126 . Es soll als Lokalanästhetikum und als Zwi schenprodukt Verwendung finden. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit Diäthylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Lösungs-bzw.Verdünnungsmitteln und Anlagerungskatalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der Leichtflüchtigkeit des Diäthylamins unter Druek gearbeitet. Als Anlagerungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trimethylbenzyl ammoniumhydroxyd.Das so erhaltene S-Diäthylamino-propion- säure-N- (3-o-acetamino-phenoxy-propyl-2)- methylamid ist eine farblose, zähflüssige Masse.Das Pikrat der Base schmilzt bei 125-126 .Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel Ein Gemisch von 16, 5 g Acrylsäure-N- (3- O - acetamino - phenoxy - propyl-2) - methylamid, 22, 0 g Diäthylamin und einigen Tropfen Tri methyl-benzylammoniumhydroxyd wird im Autoklaven während einigen Stunden auf 1450 erhitzt. Das überschüssige Diäthylamin wird abdestilliert, der Rüekstand in. Äther auf- genommen und mit 2n-Salzsäure ausgezogen.Der salzsaure Auszug wird gut mit Ather gewaschen und dann mit konzentrierter Lauge alkalisiert, wobei sich ein 61 ausscheidet, welches in Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen über Pottasche wird der ¯ther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum getrocknet. Man gewinnt so das fl- Diäthylamino-propionsäure-N- (3-o-acetamino- phenoxy-propyl-2)-methylamid als farblose zähflüssige Masse. Das Pikrat der Base schmilzt bei 125-126 .PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit Diäthylamin umsetzt. Das so erhaltene 8- Diäthylamino-propionsäure-N- (3-o-acetamino- phenoxy-propyl-2)-methylamid ist eine farblose, zÏhfl ssige Masse. Das Pikrat der Base schmilzt bei 125-126 .Es soll als Lokalanästhetikum und als Zwi schenprodukt Verwendung finden.
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