CH311700A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Der Rest.
X kann in einem Halogenatom (;der einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al- )tyIsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Pyrrolidinrest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Pyrrolidin, gegebe nenfalls in Gegenwart eines basisch reagieren den Kondensationsmittels, oder von Pyrrolidin im Überschuss. Das N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N- methyl-a-py-rrolidino-propionamid ist ein farb loses, unter 0,05 mm bei 140-141 sieden des Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum lind als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 28,6 g N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-u= brom-propionamid und 13,4 g Pyrrolidin wer den zusammen in 150 ems abs. Benzol 6 Stun den auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen.
Dar auf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Na tronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,05 mm bei 340-141 siedende N-(2-Phenoxy-äthyl-3.)-N- methy-l-a-p@#rrolidino-propionamid als farb loses, säurelösliches Öl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0033 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise EMI0002.0001 erhaltene <SEP> N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-(z py <SEP> rrolidino-propionainicl <SEP> bildet. <SEP> ein <SEP> farbloses, <tb> unter <SEP> 0,05 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 140-1.41 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum. <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden.EMI0002.0002 UNTDRANSPR1r <SEP> CII <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli, <SEP> dadurch <tb> gekennzeiehnet, <SEP> (lass <SEP> man <SEP> ein <SEP> N-('?-Plienox@- äthyl-1)-N-inetliyl-a-halogeno-propionamid <SEP> mit <tb> Pyrrolidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.
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