CH311696A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Piperidin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al kylsulfonyloxy- oder Aiylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Piperidinrest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Piperidin, gegebe nenfalls in Gegenwart eine basisch reagieren den Kondensationsmittels oder von Piperidin im Überschuss.
Das N-[2-(2'-l2ethylphenoxy)- ätliyl-1]-N-methyl-piperidinoacetamid ist ein farbloses, unter 0,25 mm bei 183-185 sie dendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 24,1 g N-[2'-Mehtylplienoxy)-äthyl-1]-N- methyl-chloracetamid und 17 g Piperidin wer den zusammen in<B>150</B> em3 abs. Benzol 6 Stun- den auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen.
Dar auf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Na tronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das -unter 0,25 mm bei l.83-185 siedende N-[2-(2'-Methylphenoxy)- ät.hyl-1 ] -N-methyl-piperidinoacetamid in einer Ausbeute von 6511/o der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral säuren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0035 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'-142ethylphenoxy)-äthyl-1]- N-methyl-piperidinoaeetamid bildet ein farb loses, unter 0,25 mm bei 183-185 sieden des Öl., Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-[2-(2'-lleth@-l- EMI0002.0006 phenoxy)-äthyl-1 <SEP> ] <SEP> -N-methyl-halogenaeetamid <tb> mit <SEP> Piperidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.
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