CH320586A - Procédé de préparation d'une dihalo-acétamide N.N-disubstituée - Google Patents
Procédé de préparation d'une dihalo-acétamide N.N-disubstituéeInfo
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Description
Procédé de préparation d'une dihalo-acétamide N.N-disubstituée La présente invention est relative à la pré paration de certaines dihaloacétamides N,N-di- substituées, de formule
EMI0001.0007
dans laquelle Hlg est un atome d'halogène,<I>Ar</I> est un radical phényle substitué une à trois fois et Y est un radical u,[3-alcoylène inférieur ou cc, ; -alcoylène inférieur.
Ces dihaloacétamides substituées obtenues par le procédé objet de l'invention présentent des propriétés chimio- thérapeutiques intéressantes, par exemple une activité marquée contre les amibes.
Dans la formule précédente, le radical dé signé par<I>Ar</I> est un radical phényle substitué une à trois fois. Le ou les substituants de ce radical peuvent être des substituants halogène, alcoxy inférieur; alcoyle inférieur, alcoyl- mercapto inférieur, alcoylsulfonyle inférieur et nitro. En outre, ces substituants peuvent se trouver dans n'importe laquelle des positions disponibles du noyau phényle et, lorsqu'il y en a plus d'un, ils peuvent être identiques ou dif férents et ils peuvent se trouver dans n'importe laquelle de diverses combinaisons de positions, les uns par rapport aux autres.
Les substi- tuants halogénés peuvent être les substituants chloro, bromo, iodo et fluoro. Les substituants alcoxy inférieur, alcoyle inférieur, alcoyl- mercapto inférieur et alcoylsulfonyle inférieur comportent, de préférence, de un à six ato= mes de carbone ;
parmi ces substituants, on peut citer les groupes méthoxy, éthoxy, méthy- lènedioxy, éthylènedioxy, n-propoxy, isopro- poxy, isobutoxy, n-amoxy, n-hexoxy, etc. en ce qui concerne les substituants alcoxy infé rieurs ;
les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, 2-butyle, n- amyle, n-hexyle, etc. en ce qui concerne les substituants alcoyle inférieurs ;
les groupes méthylmercapto, éthylmercapto, n-propyl- mercapto, isobutylmercapto, n-hexylmercapto, etc. en ce qui concerne les substituants alcoyl- mercapto inférieurs ;
enfin, les groupes mé- thylsulfonyle, éthylsulfonyle, n-propylsulfo- nyle, isobutylsulfonyle, n-hexylsulfonyle, etc. en ce qui concerne les substituants alcoylsulfo- nyle inférieurs.
Lorsque Y est un radical alpha,bêta-al- coylène inférieur, il comporte de 2 à 6 atomes de carbone et ses deux valences libres sont re liées à des atomes de carbone adjacents comme, par exemple, dans les radicaux
EMI0002.0001
et les radicaux analogues ; lorsque Y est un radical alpha,gamma-alcoylène inférieur, il comporte de 3 à 6 atomes de carbone et ses deux valences libres sont liées à des atomes de carbone séparés par un troisième atome de carbone comme, par exemple, dans les radicaux
EMI0002.0003
et les radicaux analogues.
Les atomes d'halogène du radical dihalo- acétyle des composés obtenus, désignés dans la formule précédente par Hlg, peuvent être du chlore, du brome, de l'iode ou du fluor, les radicaux dihaloacétyle étant, par conséquent, des radicaux dichloracétyle, dibromacétyle, di- iodacétyle, difluoracétyle, bromchloracétyle, etc.
Dans le procédé conforme à l'invention, on prépare les composés en question en faisant réagir un amino-alcool de formule Ar-CH,-NH-Y-OH avec un agent de dihaloacétylation, <I>Ar</I> et<I>Y</I> ayant les mêmes significations que ci-dessus.
L'agent de dihaloacétylation peut être un di- haloacétate d'alcoyle inférieur ou un halogé- nure de dihaloacétyle. Lorsque l'on utilise un dihaloacétate d'al coyle inférieur, on préfère utiliser les esters méthyliques en raison de la facilité de leur pré paration et du fait qu'on se les procure facile ment ;
cependant, d'autres esters alcoyliques donnent satisfaction dans ce but comme, par exemple, les esters éthylique, n-propylique, isobutylique, 2-amylique et n-hexylique. Lors que l'on utilise un halogénure de dihaloacétyle, l'halogène de l'halogénure, c'est-à-dire l'halo gène lié à la fonction carbonyle, est de préfé rence le chlore ; cependant, on peut également utiliser les autres halogènes, par exemple le brome, l'iode et le fluor.
Lorsque l'on utilise un dihaloacétate d'al coyle inférieur, on facilite la réaction en chauf fant ensemble des réactifs sur un bain de va peur. Lorsque l'on utilise un halogénure de di- haloacétyle, on exécute la réaction de préfé rence au-dessous de la température ambiante, en refroidissant si cela est nécessaire.
Les aminoalcools de formule Ar-CH,-NH-Y-OH utilisés comme produits de départ, peuvent être préparés en traitant une benzaldéhyde substituée ayant pour formule ArCHO par une alcanolamine ayant pour formule H,,N-Y-OH Le produit de condensation de formule ARCH=N-Y-OH qui se forme, est ensuite réduit directement par catalyse, sans être isolé, ce qui donne le com posé désiré, ayant pour formule ArCH,NH-Y-OH On peut encore préparer ces composés de dé part en traitant un halogénure de benzyle substitué,
de formule Ai-CH.,-Hlg, par une al- canolamine de formule H.,N-Y-OH.
La préparation des matières premières se lon l'une ou l'autre de ces deux méthodes est illustrée par les exemples suivants <I>A.</I> 2-(4-isopropyl-benzylamino)-éthanol On chauffe sur un bain de vapeur, sous vide, pendant une heure, un mélange de 44,3 g de 4-isopropyl-benzaldéhyde et de 18,3 g d'éthannlamine. On dissout le mélange dans 125 cm2 d'éthanol chaud et on le réduit par catalyse avec 0,5 g de chlorure de palladium sur 3,5 g de charbon de bois, sous une pres sion d'environ 2 atmosphères d'hydrogène. Lorsque la réduction est achevée, on élimine le catalyseur par filtration et l'on distille l'al cool sous pression réduite.
On recristallise le résidu qui se solidifie, une fois à partir de n- heptane (43 g) et une fois à partir d'éther ; on obtient ainsi le 2-(4-isopropyl-benzylamino)- éthanol ; point de fusion : 80,911- 83,30 C (corr.).
EMI0003.0011
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>C12Hj.,NO</I>
<tb> C=74,55; <SEP> H= <SEP> 10,12
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 74,53 <SEP> ;
<SEP> H <SEP> = <SEP> 10,16 Le chlorhydrate du 2-(4-isopropyl-benzyl- amino)-éthanol fond à 129,4 - 132,2 C (corr.) quand on le recristallise à partir d'éthanol, au quel on ajoute de l'éther éthylique jusqu'à ap parition d'une turbidité permanente.
EMI0003.0015
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>C12H15NO. <SEP> HCl</I>
<tb> C <SEP> = <SEP> 62,74 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 8,77 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 15,44
<tb> Trouvé
<tb> C <SEP> = <SEP> 63,00 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 8,99 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 15,62 <I>B.</I> 2-(4-méthoxy-benzylamino)-éthanol On opère comme sous A, pour la prépara tion du 2-(4-isopropyl-benzylamino)-éthanol, mais en utilisant 41 g de 4-méthoxy-benzaldé- hyde et 18 g d'éthanolamine. Après avoir éli miné le catalyseur et l'éthanol, on soumet le résidu à la distillation fractionnée à 139o C sous 0,6 mm ;
nD est alors égal à 1,5431. On convertit la matière en son chlorhydrate, puis à nouveau en base. On obtient le 2-(4-mé- thoxy-benzylamino)-éthanol sous forme d'un produit solide qui, lorsqu'on le recristallise à partir du n-hexane, fond à 38 - 390 C (corr.).
EMI0003.0028
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CjoH15NO2</I>
<tb> C <SEP> = <SEP> 66,28 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 8,28
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 66,66 <SEP> ;
<SEP> H <SEP> = <SEP> 8,74 Le chlorhydrate du 2-(4-méthoxy-benzyl- amino)-éthanol fond à 112,2o-113,60 C (corr.) lorsqu'il est recristallisé à partir de l'isopro- panol, auquel on ajoute de l'éther éthylique jusqu'à apparition d'une turbidité permanente.
EMI0003.0036
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CjoH15NO2 <SEP> . <SEP> HCl</I>
<tb> C <SEP> = <SEP> 55,15 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 7,41 <SEP> ; <SEP> C1 <SEP> = <SEP> 16,29
<tb> Trouvé
<tb> C <SEP> = <SEP> 55,45 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 7,61 <SEP> ; <SEP> C1 <SEP> = <SEP> 16,10 <I>C.</I> 2-(2,4-dichloro-benzylamino)-éthanol On ajoute 78,2 g de chlorure de 2,4-di- chloro-benzyle, goutte à goutte, tout en agitant, à 80 g d'éthanolamine. Après avoir laissé re poser une nuit à la température ambiante, on rend le mélange basique en y ajoutant une so lution de soude caustique à 20% et on l'ex trait par l'éther.
Après avoir éliminé l'éther et recristallisé le résidu dans du n-heptane, on obtient 56 g de 2-(2,4-dichloro-benzylamino)- éthanol qui fond à 62 - 62,80 C (corr.).
EMI0003.0045
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CSHjjCl2N0 <SEP> :</I> <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 32,22
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 32,43 Dans une variante, on obtient directement ce produit sous forme solide en versant le mé lange de réaction dans un volume d'eau im portant et en agitant.
Le chlorhydrate du 2-(2,4-dichloro-benzyl- amino)-éthanol fond à 184,7-186,7o C (corr.).
EMI0003.0052
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>C0,Hj1C<B>#,</B>N0 <SEP> . <SEP> HCl</I>
<tb> C <SEP> = <SEP> 42,12 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 4,7 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 13,8
<tb> Trouvé
<tb> C <SEP> = <SEP> 42,3 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 4,66 <SEP> ;
<SEP> Cl <SEP> = <SEP> 13,78 Les exemples suivants illustrent le procédé selon l'invention <I>Exemple 1</I> <I>N- (3,4 -</I> dichloro <I>-</I> benzyl) <I>-</I> N-(2-hydroxy-éthyl)- dichloracétamide.
On ajoute goutte à goutte, tout en agitant et en refroidissant, une solution de 4 g de chlo rure de dichloracétyle dans 30 cms de di- chloréthylène, à une solution de 12 g de 2-(3,4 dichloro-benzylamino)-éthanol dans 100 cm3 de dichloréthylène. On maintient la tempéra ture entre 00 et - 5o C en refroidissant avec un bain de glace et de sel. Lorsque l'addition est achevée, on laisse s'élever la température du mélange de réaction jusqu'à la température ambiante, tout en agitant.
On élimine par fil tration le chlorhydrate de 2-(3,4-dichloro- benzylamino)-éthanol qui se sépare, et on lave ensuite le filtrat avec de l'acide chlorhydrique 1N, puis avec de l'eau, et l'on sèche sur du sul fate de calcium anhydre.
Après avoir distillé le dichloréthylène sous pression réduite, on triture le résidu avec de l'éther et l'on obtient 5,5 g d'un produit qui est la N-(3,4-dichloro-benzyl)- N-(2-hydroxy-éthyl)-dichloracétamide ; son point de fusion est 99,40 -<B>101,50</B> C (corr.) quand on le recristallise à partir d'un mélange de benzène et de n-pentane.
EMI0004.0022
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CIIH11Cl4N02</I>
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 42,84; <SEP> C <SEP> = <SEP> 39,89 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 3,35
<tb> Trouvé
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 42,68 <SEP> ; <SEP> <B>C=39,70;
<SEP> H=3,65</B> <I>Exemple 2</I> <I>N- (2,4 -</I> dichloro <I>-</I> benzyl)-N-(2-hydroxy-é thyl)- dichloracétamide.
On ajoute goutte à goutte, tout en agitant, une solution de 7,3 g de chlorure de dichlor- acétyle dans 30 cm3 de dichloréthylène à 22 g de 2-(2,4-dichloro-benzylarbino)-éthanol dans 300 cm3 de dichloréthylène. On maintient la température au-dessous de 240 C par refroidis sement externe. On poursuit l'agitation pen dant une heure et l'on élimine, par filtration, le chlorhydrate de l'amine initiale qui se sé pare, en quantité de<B>13,5</B> g. On lave le filtrat avec de l'acide chlorhydrique dilué, puis avec de l'eau et on le sèche.
Lorsque l'on élimine le solvant, on obtient une huile qui se solidifie lorsqu'on l'agite avec de l'éther. Après recris- tallisation à partir du benzène, puis ensuite à partir du dichloréthylène, on obtient la N-(2,4- dichloro-benzyl) -N-(2-hydroxy-éthyl)-dichlor- acétamide qui fond à 112,4o -113,4 C (corr.).
EMI0004.0043
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CIIHIICl4NO2</I>
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 42,84 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 39,89 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 3,35
<tb> Trouvé
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 42,95 <SEP> ;
<SEP> C <SEP> = <SEP> 40,2 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 3,70 <I>Exemple 3</I> N-(4-éthoxy-benzyl)-N-(2-hydroxy-éthyl)-di- chloracétamide.
On chauffe à 60 - 70 C pendant 5 heures, un mélange de 7 g de 2-(4-éthoxy-benzyl- amino)-éthanol et de 5,7 g de dichloracétate de méthyle, puis on verse ce mélange en agi tant dans 100 cm3 d'acide chlorhydrique 1N. On recueille par filtration le produit qui se so lidifie et on le sèche à l'air ; on en obtient 9 g.
Après recristallisation à partir d'un mélange de benzène et de n-pentane, puis ensuite à partir d'un mélange d'éther et de n-pentane, on ob tient la N-(4-éthoxy-benzyl)-N-(2-hydroxy- éthyl)-dichloracétamide qui fond à 76,9o <B>79,10</B> C (corr.).
EMI0004.0057
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <B><I>CI,;HZ;Cl2N03</I></B>
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 23,16 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 50,99 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 5,60
<tb> Trouvé
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 23,18 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 51,26 <SEP> ;
<SEP> H <SEP> = <SEP> 5,66 <I>Exemple 4:</I> <I>N - (2 -</I> hydroxy <I>-</I> éthyl) <I>- N-</I> (4-iso propyl-benzyl)- dichloracétamide.
A une solution de 43 g de 2-(4-isopropyl- benzylamino)-éthanol dans 850 cm3 de dichlor- éthylène, on ajoute à 0o C, tout en agitant, une solution de<B>16,3</B> g de chlorure de dichloracétyle dans 40 cm' de dichloréthylène. Après l'addi tion, on poursuit l'agitation pendant une heure et on laisse le mélange reposer pendant une nuit à la température ambiante<B>;</B> puis on le lave avec de l'eau, avec de l'acide chlorhydri que dilué et à nouveau avec de l'eau.
Après séchage, on élimine le solvant par distillation et l'on obtient 16 g de N-(2-hydroxy-éthyl)-N- (4-isopropyl-benzyl)-dichloracétamide. Après recristallisation à partir d'un mélange d'éther et de n-pentane, puis à partir de n-pentane, le produit fond à 84,50 - 850 C (corr.).
EMI0005.0010
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CI4H1"Cl2N02</I>
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 23,31 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 55,27 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 6,30
<tb> Trouvé
<tb> Ch= <SEP> 23,07 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 55,17 <SEP> ;
<SEP> H <SEP> = <SEP> 6,49 <I>Exemple 5</I> <I>N-(2</I> -hydroxy-éthyl)-N-(4-nitro-benzyl)-di- chloracétatnide.
On dissout 16 g de 2-(4-nitro-benzyl- amino)-éthanol dans 150 cm3 de dichloréthy- lène en chauffant à 35o C. On refroidit la so lution en l'agitant jusqu'à 250 C et l'on ajoute goutte à goutte 6 g de chlorure de dichloracé- tyle dans 20 cm3 de dichloréthylène. La tem pérature s'élève à 35 C et le solide commence à se séparer. On agite le solide pendant 90 minutes et l'on filtre.
On remue le solide dans l'eau et l'on obtient une matière insoluble fon dant à 127 - 1310 C. Après recristallisation à partir d'éthanol, le produit obtenu, qui est de la N-(2-hydroxy-éthyl)-N-(4-nitro-benzyl)-di- chloracétamide fond à 132,2 - 133,6 C (corr.).
EMI0005.0029
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CIIHL2Cl2N204</I>
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 23,09 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 43,02 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 3,94
<tb> Trouvé
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 23,01 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 43,22 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 4,15 <I>Exemple 6:</I> N-(4-n-butoxy-benzyl)-N-(2-hydroxy-éthyl)-di- chloracétamide.
On ajoute goutte à goutte, tout en agitant et en refroidissant (0 - 5o C) une solution de 4,63 g de chlorure de dichloracétyle dans 20 cm3 de dichloréthylène, à une solution de 14 g de 2-(4-n-butoxy-benzylamino)-éthanol dans 100 cm3 de dichloréthylène. Lorsque l'ad dition est achevée, on laisse le mélange repo ser une nuit à la température ambiante et l'on ajoute de l'éther pour faire précipiter 8 g de chlorhydrate de 2-(4-n-butoxy-benzylamino)
- éthanol. On sépare le solide par filtration et on lave le filtrat avec de l'acide chlorhydrique 1N, puis avec de l'eau. Après l'avoir séché sur du sulfate de calcium anhydre, on élimine les solvants par distillation. On dissout le résidu dans l'éther, on le filtre à l'aide de charbon de bois et on ajoute du n-pentane jusqu'à ce qu'un trouble commence à se manifester. On obtient 5 g d'un produit ayant un point de fusion compris entre 81 - 850 C.
Après recristallisa- tion avec un mélange de n-pentane et d'éther, on obtient la N-(4-n-butoxy-benzyl)-N-(2-hy- droxy- éthyl) - dichloracétamide, qui fond à 880 - 88,90 C (corr.).
EMI0005.0052
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>C<B>15</B>H2jCl2NO3</I>
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 21,22 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 53,90 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 6,33
<tb> Trouvé
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 21,47 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 53,57 <SEP> ;
<SEP> H <SEP> = <SEP> 6,44 <I>Exemple 7:</I> N-(2,4-dichloro-benzyl)-N-(2-Izydroxy-éthyl)-di- bromacétamide.
On chauffe à 600 C, pendant 3 heures, un mélange de 5,5 g de 2-(2,4-dichloro-benzyl- amino)-éthanol et de 7 g de dibromacétate d'éthyle. On agite le mélange, qui s'est épaissi, avec de l'acide chlorhydrique dilué, et l'on ex trait le produit avec du chloroforme. On lave la solution au chloroforme avec de l'eau et l'on sèche.
Après avoir éliminé le chloroforme par distillation, on recristallise le résidu à par tir de dichloréthylène et d'une faible quantité de n-héxane ; on obtient 3,5 g de N-(2,4-di- chloro - benzyl) -N - (2 - hydroxy- éthyl) -dibrom- acétamide, qui fond à 1150 - 117,2 C. (corr.).
EMI0006.0010
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CIIHizCl2Br2NO2</I>
<tb> Br <SEP> = <SEP> 38,07 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 31,46 <SEP> ;
<SEP> H <SEP> = <SEP> 2,64
<tb> Trouvé:
<tb> Br <SEP> = <SEP> 37,75 <SEP> ; <SEP> C <SEP> = <SEP> 31,43 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 2,85 <I>Exemple 8:</I> <I>N- (3,4 -</I> dichloro-benzyl) <I>-N-</I> (2-hydroxy-éthyl)- dibromacétamide.
On chauffe à 60(l C, pendant 3 heures, un mélange de 11,0 g de 2-(3,4-dichloro-benzyl- amino)-éthanol et de 14 g de dibromacétate d'éthyle. Après avoir agité le mélange résultant avec de l'acide chlorhydrique 1N, on reprend la matière insoluble dans du chloroforme, on lave avec de l'eau et l'on sèche. Lors de l'éli mination du solvant, le résidu se solidifie.
Après deux recristallisations à partir d'un mé lange de dichloréthylène et de n-pentane, le produit, qui est de la N-(3,4-dichloro-benzyl)- N-(2-hydroxy-éthyl)-dibromacétamide fond à 115,5 - 128,80 C (corr.).
EMI0006.0026
<I>Analyse</I>
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> <I>CIIHIIBr2Cl2NO2</I>
<tb> C <SEP> = <SEP> 31,46 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 2,64; <SEP> Br <SEP> = <SEP> 38,07
<tb> Trouvé
<tb> C <SEP> = <SEP> 31,54; <SEP> H <SEP> = <SEP> 2,41 <SEP> ; <SEP> Br <SEP> = <SEP> 38,39
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'une dihaloacéta- mide N,N-disubstituée de formule EMI0006.0030 dans laquelle Hlg est un atome d'halogène,<I>Ar</I> est un radical phényle substitué une à trois fois et Y est un radical a,(3-alcoylène inférieur ou a,,r-alcoylène inférieur, procédé caractérisé par le fait qu'on fait réagir un aminoalcool de formule AT-CH.,-NH-Y-OH avec un agent de dihaloacétylation. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, dans le quel<I>Ar</I> est un radical dihalophényle et<I>Y</I> est le radical éthylène. 2. Procédé selon la revendication, dans le quel<I>Ar</I> est un radical monoalcoxyphényle et Y est le radical éthylène. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'agent de dihaloacétylation est un dihaloacétate d'alcoyle inférieur. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'agent de dihaloacétylation est un halogénure de dihaloacétyle. 5.Procédé selon la sous-revendication 1, dans lequel<I>Ar</I> est un radical 2,4-dihalo-phé- nyle et l'agent de dihaloacétylation est le chlo rure de dichloracétyle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US320586XA | 1953-01-02 | 1953-01-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH320586A true CH320586A (fr) | 1957-03-31 |
Family
ID=21862871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH320586D CH320586A (fr) | 1953-01-02 | 1953-12-31 | Procédé de préparation d'une dihalo-acétamide N.N-disubstituée |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH320586A (fr) |
-
1953
- 1953-12-31 CH CH320586D patent/CH320586A/fr unknown
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