DD273059A1 - Verfahren zur herstellung von acrylsaeureestern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3-Alkyl-, Aryl-, Aralkylamino-3-&N-bis(alkyl- bzw. aralkylthio)methylenhydrazinocarbonyl-brom-cyano-methylthio!-2-cyano-acrylsaeure-alkylestern zu entwickeln. Diese Acrylsaeureester koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden, sie sind insbesondere geeignet zur Darstellung von heterocyclischen Verbindungen mit potentiell biologischer Aktivitaet. Erfindungsgemaess koennen die Acrylsaeureester der allgemeinen Formel III, in der R fuer einen Alkyl- oder Aralkylrest, R1 fuer einen Alkylrest, R2 fuer ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R3 fuer einen Alkyl-, Aralkyl-, Hetaralkyl- oder Arylrest stehen, durch Umsetzung des substituierten Cyanacethydrazides der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Thiolaten der allgemeinen Formel II, in der R1, R2 und R3 wie oben definiert sind, hergestellt werden.
Description
3-Alkyl-, Aryl-, Aralkylamino-3-[N'-bis(alkyl- bzw. aralkylthioj-methylenhydrazinocarbonyl-brom-cyano-methylthiol^-cyanoacrylsäure-alkylester sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens für die Herstellung neuer pharmazeutischer Wirkstoffe.
Aufgebe der Erfindung ist es, auf der Basis des Cyanacethydrazides eine Synthese von 3-Alkyl-, Aryl-, Aralkylarnino-3-[N'-bis(alkyl-bzw. aralkylthio)methylenhydrazinocarbonyl-brom-cyano-methylthio]-2-cyano-acrylsäüre-alkylesternzu ermöglichen.
Erfindungsgemäß können die Acrylsäureester der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkyl- oder Aralkylrest, R' für einen Alky Irest, P2 für ein Wasserstoff atom odor einen Alkylrest und R3 für einen Alkyl-, Aralkyl-, Hetaralkyl- oder Arylrest stehen, durch Umsetzung des substituierten Cyanacethydrazides der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Thiolaten der allgemeinen Formel II, in der R1, R2 und R3 wie oben definiert sind, hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Schwafelkohlenstoff, in Gegenwart von Mineralsäure durchgeführt. Es ist zweckmäßig, die Reaktionsmischungen zu rühren. Die Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von 10-400C. Die Reaktionszeiten betragen in Abhängigkeit von den Reaktionstemperaturen 30 Minuten bis zu 4 Stunden. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert und durch Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln gereinigt.
Ausführurtgsbelsplele
Ausführungsbelspiel 1
3-Benzylamino-2-cyano-3-[N'-bis(methylthio)methylenhydrazino-carbonyl-bromcyano-methylthio]acrylsäure-ethyiester Eine Mischung von 0,01 mol/mol N'-IBislmethylthioJmethylenl-dibrom-cyanacethydrr.dd, 0,01 mol/mol Benzylammonium-1-benzylamino-2-cyano-2-ethoxyc&rbonyl-ethenthiolat, 15ml Schwefelkohlenstoff und 10 Tropfen konzentrierter Salzsäure wird eine Stunde bei 250C gerührt. Man filtriert den Niederschlag ab, wäscht diesen mit Wasser und danach mit wenig Ethanol und kristallisiert mehrmals aus Ethanol um
Ausb.:35%d.Th. Schmp.: 127-1290C
Ausfuhrungsbolspiel 2
2-Cyano-3-dimethylamino-3-[N'-bis(methylthio)methylen-hydrazinocarbonyl-brom-c/ano-methyithio]&crylsäure-ethy!ester 0,01 mol/mol N'-|Bis(methylthio)methylon)dibrorn-cyanacethydrazid, 0,01 mol/mol Dimethylammonium-Z-cyano-1-dimethylamino-2-ethoxycarbonyl-ethenthiolat werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben. Ausb.:40%d.Th. Schmp.: 114-1160C
R1OOGG(GiO-G(UR2R3) S-II
.R1OOGO(GW) =
III
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern der allgemeinen Formel III, in der R für einen AlkyloderAralkylrest, R1 füreinen Alkylrest,R2fürein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R3 füreinen Alkyl-, Aralkyl-, Hetaralkyl- oder Aryl rest stehen, gekennzeichnet dadurch, daß substituierte Cyanacethydrazide der allgemeinen Form ei 11, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Thiolaten der allgemeinen Formel II, in der R1, R2 und R3 wie oben definiert sind, umgesetzt werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-, Aryl-, Aralkylamino-3-[N'-bis(alkyl- bzw. aralkylthio)-methylenhydrazinocarbonyl-brom-cyano-methylthio]-2-cyano-acrylsäure-alkylestern.Diese Acrylsäureester können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden, sie sind insbesondere zur Darstellung von heterocyclischen Verbindungen mit potentiell biologischer Aktivität geeignet.
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