BE430647A - - Google Patents

Info

Publication number
BE430647A
BE430647A BE430647DA BE430647A BE 430647 A BE430647 A BE 430647A BE 430647D A BE430647D A BE 430647DA BE 430647 A BE430647 A BE 430647A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
catalyst
alkali
caustic
hydrogenation
alcohol
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE430647A publication Critical patent/BE430647A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  PROCEDE 7'FIYDROGN..TION DES G':TON'S ET ALDEHYDES . 



   On sait que l'on peut transformer l'acétone , ou homologues , en alcool iso-propylique , ou homologues par hydrogénation en phase liquide ,   en,   y faisant passer de l'hydrogène sous pression ou à la pression ordinaire en présence d'un catalyseur approprié tel que le nickel etc...

   et que cette réaction est facilitée par la présence d'alcalis tels que potasse caustique , soude caustique , etc,,, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
La réaction est cependant gênée par le fait que si   l'on   ne prend pus de précautions spéciales , la catalyseur peut être   rendu,   inactif par l'alcali ajouté ,
Pour obvier à cet inconvénient , on a proposé de diluer l'acétone par une très grande quantité d'alcool éthylique dont la séparation ultérieure d'avec l'alcool   iso-propyliquc     obtenu,   est toutefois très difficile en raison de la proximité de leur point d'ébullition ,
Si l'on remplace l'alcool éthyliquo par l'alcool 
 EMI2.1 
 ùiétiiyliq=1e , ainsi qu'il a également été proposé ,

   la séparation est j.Jos<¯ibl'3 usais constitue une opération supplé- mentaire onéreuse . 



   La demanderesse a fait cette découverte que l'em- 
 EMI2.2 
 poisanneciont du catalyseur se produit , dans les procédés d3 0'? er.3 , lorsque l'alcali caustique , qui se dissout ou de   disperse très   difficilement dans   l'acétone ,   entre en contact avec la catalyseur à l'état de solution concentrée . 
 EMI2.3 
 



  1-ors,ue ce oonJGúct direct ::st susceptible du se produira , ::".J:i.::'11('n de s:;ud: caustique , mêsio en très petites q,uan- 0.i.'iJ-':G , rond l;; cJ';;,Jl'"ol1r oomplë bêlent inactif probablement par ['l:"ou.lotion . 



  La l;,Y,5c>0l..t3 iuvenbion consiste , J.J,.r sibe , à 20LL.;.,,"'vr:' L, lj i :'v¯l O? d'hydrogénation , une cétone ou ¯ ïd,::¯j we , l' ,  pur , c' 8bt-à-d.ir non dilués , .,.air en 3Ol,ti)Ü'ü }.'cJl\3.:1i cc: ,¯s4i.c d,n des conditions telles qu'il ne lllL,sa vinir au contact avec le catalyseur à l'état de U:J:. e cOllcontré0 . On pourra procéder de diverses manières, et no- 
 EMI2.4 
 t=1aù>3nt CoLia.0 suit : 
Ou bien , on ajoutera l'alcali sous forme d'un sel , tel qu'un alcoolate correspondant à l'alcool que le 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 présent procédé doit permettre   d'obtenir .   Dans ce cas , afin d'éviter une hydrolyse de l'alcoolate dont la conséquence serait une mise en liberté de   l'alcali ,   la réaction devra s'opérer en milieu pratiquement anhydre . 



   Ou bien ,on dissoudra préalablement l'alcali caustique nécessaire à la réaction dans une faible quanti- té d'un solvant non   aqueux ,   jouant en quelque sorte le rôle d'un véhicule qui assure sa dispersion pratique dans le milieu cette solution étant ajoutée à l'acétone , ou   homologue   soumise à l'hydrogénation . Le solvant sera , de préférence , soit un alcool ou autre substance suscepti- . ble   d'être   conservée dans l'alcool isopropylique sans in- convénient , soit une substance susceptible d'être elle- même transformée au cours de la réaction d'hydrogénation en une substance dont la présence ne soit pas gênante dans l'alcool   isopropylique   ou homologue .

   Notamient, on pourra employer de l'alcool isopropylique obtenu au cours d'un cy- cle précédent , 
Ou,bien , on assurera la dissolution   progressive   de   l'alcqli   caustique dans le milieu lui-même, par contact pendant.le temps voulu avec , si nécessaire , agitation dans une partie de l'enceinte où le contact diract entre l'alcali caustique et le catalyseur ne peut se produire , 
Dans ce cas , l'alcali pourra âtre utilisé soit à l'état solide soit à l'état de solution aqueuse très concentrée . 



   En outra , conformément à la présente   invention ,   l'alcool obtenu par hydrogénation est , après séparation du catalyseur , débarrassé des poussières de nickel entrainé et du métal combiné qu'il contient par action d'acide carbonique suivi d'une simple filtration , 
Les exemples suivants précisent les conditions   @   dans   lesquelles   on peut opérer : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 EXE]\r;g 1.- 58 grs d'acétone sont mélangés à 6 ,.,:1'   @   de catalyseur   nickel/actif .   On ajoute 5 cc. d'une   solution   
 EMI4.2 
 à 3,5 yo de potasse caustique dans l'alcool isopropyliue . 



  On traite le liquide , dans un appareil approprié à une températuIa a-ibianbe ou peu élevée par l'hydrogène . 



   Dans ces conditions , on peut réaliser l'absorption de la   quantité     théorique   d'hydrogène et atteindre un 
 EMI4.3 
 rende.DJ,¯Jt presqle tléori(d.L1.e l'alcool isopropylique . 



   EXEMPLE 2. - On prépare de   l'isopropylate   de sodium en dissolvant 1 gr. 2 de sodium dans 200 ce. d'al- 
 EMI4.4 
 cool isopropyl14ue pratiqueulent anhydre , Avec 56 gr, 'acétone , addItionnée de 12 ce, de cette solution d'isopropylate et de 5 ôr, àe nickel actif , 1, 'hydrogénation 3St -t3r:Ün8 , à la t8Ulpératur8 et à la pression or- à in; 1 1; .;. ;; 012. 2 ou. 3 h ev.r a L" trar!sor:àation jst yr;tiuc.aent totale . 



  Pui simple d6Cr:wt1::tion , on sépare l'alcool iso- ,,xcp;li y, . 'or . cllt c.: t ¯;1 S3iJ.r CJ.Li est prêt pour une nouvelle orutiol1 . 



  L'alcool i:;oj)ro.Jyli'}lG obtenu, peu.! être com..iodéjient déarru3[; des pouisiàres de nickel entrainées et du sodium contenu parun simple barbotage de gaz carbonique suivi d'une filtration . 



   Le   carbonate     formé   précipite sous forme d'un gel et   entraîne   avec lui les poussières de nickel , 
 EMI4.5 
 Fvß,Pha 3"- On remplace , dans les roêmes conditions, la solution de potasse caustique dans l'alcool   isopropy-   lique par une solution d'hydroxyde de sodium dans l'alcool   isopropylique   à raison de 1,5 % par exemple , On obtient le même   résultat   que dans l'exemple précédent , 
 EMI4.6 
 nEl.:PL3 4. - 0,5 ce. d'une solution de soude caustiqua dans l'eau à 3? sont ajoutées à 58 grs. dacétône .1' On attend jusqu'à dissolution complète de la sou.da/%ans     .1   @   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 l'acétone.

   On traite cette solution en présence de nickel   actif   avec l'hydrogène dans un appareil approprié et on obtient , après absorption de la quantité théorique de l'hydrogène , l'alcool isopropylique . 



   EXEMPLE   5;-   On dissout 0,2 gr, de KOH solide dans 58 grs   d'acétone',   On traite cette solution comme   indiqué   dans l'exemple 1 . On obtient un très bon rendement en alcool isopropylique .

Claims (1)

  1. Il doit être entendu que ce procédé s'applique quelle que soit la nature de l'alcali employé , bien que ceux qui paraissent les plus appropriés soient la potasse caustique et la soude caustique , RESUME La présente invention a pour objet un procédé d'hydrogénation des cétones à l'état pur , ou peu diluées , en présence de catalyseurs et d'alcalis , caractérisé par le fait qu'on ajoute l'alcali caustique dans des conditions telles qu'il ne puisse pas entrer en contact à l'état de masse concentrée avec le catalyseur , Dans une première forme de réalisation , on introduit l'alcali au moyen d'un véhicule tel qu'un solvant qui ne laisse pas subsister dans le produit final de quantités gênantes de substances qu'il soit nécessaire de séparer ,
    soit en le dissolvant dans l'acétone hors du contact direct avec le catalyseur . EMI5.1
    Dans une seaonà3òri=àe de ré,:ili""Jtion , on opre l'hydrogénation catalytique de préférence en un milieu <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 sj3'';.ntiell';..iiit anhydre en présence dtun alcoolate solu.ble gaz L.; corps à llyclrogúner tel gae l'isopropylate di sD,1.iu;,: , l'alcool l'orné étant 0nsLÜte séparé du catul's.3Llr , 'p",r. ,x3:,.--'L, par décantât: on et traitement gar î'cià: C3r..oni'j et filtration pour séparer les ::'I ,3':',lCUG ,J,..:t811ir-lU6S provenant du. catalyseur 'u.'il con- EMI6.2 1 , ..1 ,
BE430647D BE430647A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE430647A true BE430647A (fr)

Family

ID=90602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE430647D BE430647A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE430647A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2516546A1 (fr) Procede de recuperation de metaux nobles a partir de residus d&#39;une reaction catalytique de carbonylation
BE430647A (fr)
EP2379477B1 (fr) Procede catalytique de fabrication de composes de type diol, en particulier méthyl-2-pentane-2,4-diol
US2158040A (en) Process for hydrogenation of ketones
CH209333A (fr) Procédé d&#39;hydrogénation des cétones.
CH356441A (fr) Procédé de préparation d&#39;eau oxygénée
BE422705A (fr)
CH249118A (fr) Procédé de préparation de l&#39;acide cétogulonique.
CH270821A (fr) Procédé de préparation des éthers vinyliques.
BE505594A (fr)
BE540306A (fr)
BE532562A (fr)
SU201362A1 (ru) Способ получения бензилового спирта
CH90296A (fr) Procédé pour la transformation du monochromate sodique en bichromate sodique.
CH98183A (fr) Procédé pour la préparation d&#39;un alcosol d&#39;argent à corps protecteur organique.
CH394142A (fr) Procédé pour la préparation de polyalcools monomères par hydrogénation de polysaccharides hydrolysables
BE350776A (fr)
CH335063A (fr) Procédé pour l&#39;obtention d&#39;hécogénine
BE836864A (fr) Procede de preparation de 1-aminoanthraquinone de haute purete
BE331698A (fr)
CH278131A (fr) Procédé pour la séparation d&#39;acide ptéroylglutamique d&#39;avec des ptérines apparentées.
CH184425A (fr) Procédé de préparation de d-trans-n-oxocamphre à partir de l&#39;acide iso-cétopinique.
CH284282A (fr) Procédé pour la préparation d&#39;un dérivé de la streptomycine.
CH285772A (fr) Procédé de préparation du bêta-naphtol.
BE572373A (fr)