BE442054A - Procédé de préparation de dérivés éthyléniques - Google Patents

Description

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    "   Procédé de préparation de dérivés éthyléniques". 



   Le 1, 2 - di - (p-oxyphényl)- 1, 2 - diéthyl-éthylène et quelques-uns de ses dérivés, par exemple, son diacétate et son dipropionate sont connus pour leur bonne action stimulante de l'oestrus. 



   Or on a constaté, selon l'invention, qu'on arrive à des produits particulièrement supportables, d'une durée d'action prolongée et d'une efficacité élevée, mesurées à l'influence trophique sur les organes génitaux dépendant des glandes germi- natives, en préparant les esters mixtes carboniques du 1,2-di- (p-oxyphényl)-1, 2 - diéthyl-éthylène. Ces propriétés des dits esters mixtes sont surprenantes en tant que, comme on le sait, 

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 les esters carboniques mixtes sont hydrolysés avec une facilité particulière par les phénols. On aurait par conséquent dû s'at- tendre à ce que les esters carboniques mixtes se placent en ce qui concerne leur action immédiatement après les composés phé- noliques libres. 



   Selon l'invention, on obtient les nouveaux esters carboni- ques mixtes en éthérifiant le   1,2-di-   (p-xylphényl)- 1,2 - diéthyl - éthylène ou ses sels par des esters chorocarboniques, le cas échéant en présence d'agents de liaison des acides, comme les alcalis, les bases alcalinoterreuses ou les bases organiques, par exemple la pyridine, la quinoléine, la   diméthylaniline,   la triéthylamine, etc., ou en éthérifiant le   ohlorooarbonate   bis du 1,2-di- (p-oxyphényl) - 1,2 - diéthyl - éthylène par des alcools ou des alcoolates, éventuellement en présence d'agents de liaison des acides du genre précité. 



   On peut aussi préparer les nouveaux composés en transfor- mant les esters carboniques mixtes du 1,2-di-   (p-oxyphényl) -   1,2 - diéthyl - éthanol en les esters mixtes du 1,2 - di -   (p-oxyphényl) -   1,2 - diéthyl - éthylène par traitement au moyen d'agents déshydratants. 



    EXEMPLE   1. 



   13,4 g. de 1,2 - di- (p-oxyphényl)- 1,2 - diéthyl - éthylène sont dissous à chaud dans 22 cm3 de pyridine.   A   70 , on laisse ensuite couler goutte à goutte, en agitant,20 g. d'es- 
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 ter ,.. w ¯. éthylchlorocarbon1que, de façon que la température du mélange de réaction ne dépasse pas sensiblement 70 . Le mélan- ge est chauffé à   70-750   encore pendant deux heures et ensuite versé dans 300 cm3 d'eau glacée pendant qu'on agite vivement. 



  Après la solidification du produit précipité, celui-ci est sépa- ré à la trompe et débarrassé de la pyridine par lavage répété avec de l'acide chlorhydrique à 2,5%. L'acide est éliminé par 

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 lavage ultérieur avec de l'eau et le produit de réaction est dissous et précipité dans l'alcool. Après recristallisation, répétée éventuellement, l'ester éthylcarbonique bis du 1,2 - di - (p-oxyphényl)- 1,2 - diéthyl - éthylène formé fond à 118 . 



   D'une manière oorrespondante, on obtient, par emploi d'ester isopropylchlorocarbonique, l'ester isopropylcarbonique bis du phénol précité ayant un point de fusion de 121  et l'es- ter isobutylcarbonique bis-prim. ayant un point de fusion de 124 . 



   Au lieu de travailler dans la.pyridine, on peut aussi travailler en solution aqueuse et partir du sel de sodium du composé phénolique, ou l'on peut ajouter graduellement de la lessive de soude au mélange de réaction dans une mesure corres- pondant à l'addition de l'ester chlorocarbonique. 



  EXEMPLE 2. 



   2,68 g. de 1,2 - di -(p-oxyphényl)- 1,2 - diéthyl - éthylène sont dissous dans 40 cm3 de pyridine; la solution est refroidie à une température de 0  à -2  et, avec maintien de cette température, additionnée de 12 g. d'ester   métbylchlo-   rocarbonique, introduits goutte à goutte pendant qu'on agite vivement. On   maintienencore   pendant une heure à 0-5  en agi- tant de temps en temps et on laisse la réaction arriver à sa fin en laissant reposer pendant   13   à 20 heures à la températu- re du laboratoire. Sous pression -réduite, le mélange est en- suite débarrassé complètement de la pyridine; le résidu est repris par de l'eau froide et broyé finement.

   Après la filtra- tion par aspiration, on lave à fond avec de l'eau, de la les- sive de soude 1/10 normale et enfin encore plusieurs fois avec de l'eau, puis l'on sèche. Le rendement s'élève à 3,7 g. de produit d'une pureté correspondant presque au point de fusion. 



  Le point de fusion du produit encore une fois dissous et pré- oipité dans l'alcool s'élève à 142 . 



   Par le même mode opératoire, on peut aussi obtenir l'es- 

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 ter éthylcarbonique bis : 
2,68 g. de 1,2 - di -(p-oxylphényl)- 1,2 - diéthyl- éthylène sont dissous dans 50 cm3 de pyridine et mis graduelle- ment en réaction à 0 jusqu'à -2  avec 13 g. d'ester   éthylchlo-   rocarbonique. On achève de travailler comme plus haut sans tenir compte de l'huile qui se séparé pendant la réaction. Le rendement s'élève à 4,02 g. Le produit dissous et précipité dans l'alcool fond à 118 . 



   REVENDICATIONS. 



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1. Esters carboniques mixtes du 1,2 - di -(p-oxyphényl)-1,2- diéthyl - éthylène. 



   2. Procédé de préparation de dérivés éthyléniques carac- térisé en ce qu'on éthérifie le 1,2 -di -(p-oxyphényl)- 1,2 - diéthyl- éthylène ou ses sels par des esters chlorocarboniques ou en ce qu'on éthérifie le   ohlorocarbonate   bis du 1,2 - di -(p-oxyphényl) - 1,2 - diéthyl- éthylène par des alcools ou des alcoolates ou en ce qu'on transforme des esters carboniques mixtes du 1,2 - di- (p-oxyphényl)- 1,2 - diéthyl - éthanol en le composé éthylénique correspondant par traitement par des agents déshydratants. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 3. Formes de réalisation du procédé selon la revendica- tion 2, telles qu'elles sont décrites dans les exemples 1 et 2. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.