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Description


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  MEMOIRE DESCRIPTIF déposé à l'appui   dune   demande de BREVET D'INVENTION Société Anonyme dite : FABRIQUES DE PRODUITS DE   CHIMIE  
ORGANIQUE DE LAME 
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 demeurant : 129D Quai d'Issy les Moulineaux à ISSY, Seine7France 
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 Procédé de préparation de sûlfaûilasildes aolubles dans lteau. 



  Convention Internationale de 1883 eu. égard à la demande de brevet déposée en France le 22 Juin 1944 et à la demande ' de certificat d'addition déposée en france le 16 Septembre 19440- Parmi les nombreuses   sulfanilamides   décrites jus- 
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 qu'à ce jour, on connaît, notamment, l'acide 4p-sulfamido phenyle-azo-=acêtylamino-1-naphto13.6disulfoniqua dont le sel disodique est très soluble dans 1?eau, le composé du dérivé bisulf3tique/de la formaldéhyde et de la aulfanîlamîde qui est soluble dans l'eau au dela de 30 le pi--(' -phénylepropylamino)-ph6nyleaulfamîdo-c>< . Tf -dîsulfonate de sodium également soluble dans l'eau jusgu'à 6CµÉ et 1'0< -(p-aminobenzène-sulfamido)-pyridlne dont le sel de sodium est soluble dans des proportions de l'ordre de 505. 



   Des composés plus intéressants sont les sels   alca .   
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 lins des acides mono-sulfanilamido.-succinique et mono-sulfar nilamido-maléique; ils donnent des solutions aqueuses injectables ou peuvent servir de base à la constitution de solutions diverses destinées aux applications les plus variées. 



   La présente invention a pour objet un procédé de préparation de ces acides et de leurs sels ainsi, d'ailleurs, que des homologues résultant de la substitution d'hydrogènes 
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 de la chaîne aliphatique par des radicaux alc9yliques.      

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   Le procédé objet de l'invention consiste essentiellement à faire agir sur une   sulfanilamide   des dérivés fonctionnels, en particulier des anhydrides, des acides succini- 
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 que ou maléfique ou d'autres acides c . /3 -dicarboxyliques de la série aliphatique, en présence de solvants cétoniques, tels que l'acétone, la ml"thylc-0thyle-cGtone et la cyclohe- xanone, ou de dioxane, On obtient alors les acides considérés avec de bons rendements. 



   Ce   procède   peut aussi être appliqué à la   fabri-   
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 cation d'acides -.ion 0-sulf anilat-iid(:*js à partir d'acides dicarboxyliques appartenant à la série aliphatique mais possédant un hétro-,ito,..ic entre les atomes de la cl1a!ne porteurs de groupes carboxyliques, en particulier partir de l'acide thio-di7¯ycollque. 



  De constitution : OOOH - CH2 - S - CR2 - C00X cet acide donne aisément l'anhydride : 
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 qui bout à   1580   sous une pression   de   10 mm à   1670   sous une pression de 18 mm et qui fond à 102 . 



   La réaction de cet anhydride sur une sulfanilamide est normale et conduit, dans le cas le plus simple, 
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 à l'acide ctLono-sulflnïl ur,aido-thio-di.7.ycolique : IT2 - â 02 - CG.a4 - l'Tri - C 0 - CHZ - 5 - CHZ - C00ii qui donne, not<.LJùent. un sel de sodium extrêmement soluble dans l'eau. 



   Les   exemples   suivante, non limitatifs, feront 
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 bien comprendre comment le procédé peut être 8:<..:(.cutg,. 



  :t,;jJU Acide l' -suIfs ni18l"1ido-succ inique. On dissout 1,7 partie de   sulfanilamide   dans 6,2 
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 parties d'acutone sèche en tiédissant n'il y a lieu, On dissout, d'autre part, 1 partie d'anhydride Guccioique dans 3,8 parties   d'acétone sèche.   



   On filtre les deux solutions, on les réunit et on 
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 chauffe ce f.1Glan,-,e au jain-marie jusqu'à Ébull.ition de l'acétone. 



  La succinyle p, Elm1r10bcn zène sulfamide cristallise en quelques minutes. On laisse le mélange réactionnel revenir à la température ordinaire. On essore et on lave les cristaux uvec de l'acétone. Le rendement atteint d'emblée 
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 90 à 92iv, Le corps blanc obtenu fond à ZOO et est entièrement soluble dans une solution de carbonate de sodium. .,';;,. ,,,,/,',',',) 

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 EXEMPLE 2 : 
Acide p-sulfanilamido-maléique. 



   On dissout 3,15 parties de sulfanilamide dans 14,4 parties d'acétone   sèche,   en tiédissant s'il y a lieu. On fond au bain-marie 1,8 partie d'anhydride maléique et on coule cet anhydride   maléique   fonda dans la solution   aeétonique   ci-dessus en agitant et très rapidement. 



   La réaction est instantanée et l'acide cherché cristallise aussitôt. On laisse refroidir et on lave les cristaux avec de l'acétone: le corps obtenu, légèrement coloré, est complètement soluble dans le carbonate de sodium. 



  EXEMPLE 3 : 
On dissout 40 parties en poids d'anhydride   thio-'   diglycolique (point de fusion 100-101 ) dans 50 parties en poids d'acétone.   D'autre   part, on dissout 52 parties en poids de sulfanilamide dans   150   parties en poids.d'acétone. On mélange les deux solutions simplement tiédies; la réaction s'effectue instantanément. 



   Quand le mélange est refroidi, on essore et on recueille environ 80 parties de produit cristallisé que l'on lave soigneusement avec de l'acétone; ce composé brut fond à 178  on le purifie par reprise au moyen   d'une   solution de bicarbonate de sodium aqueuse qui donne finalement 75 parties de l'acide com-   plexe   amidé cherché; celui-ci fond à 182 . 



   Tonte sulfanilamide possédant, dans sa molécule, le groupement NH2 entièrement libre ou un hydrogène libre à l'azote de ce groupement susceptible de réagir peut donner; par le procédé objet de l'invention, les acides susceptibles de fournir les sels solubles cherchés. 



   L'acétone ordinaire ou diméthyl-cétone, peut être remplacée dans les réactions par la méthyle-éthyle-cétone, son homologue immédiat. On peut également remplacer ces deux oétones, partiellement ou en totalité, par la cyclohexanons ou le dioxane, l'esprit de la présente invention étant le choix de   solvamts   constituant un milieu susceptible de dissoudre à la fois la sulfanilamide et l'anhydride d'acide mis en réaction, choix qui exclut, de ce fait, des corps tels que le benzène et ses homologues l'acétate   d'éthyle, etc...   



   Le procédé objet de l'invention   s'étend   bien   entandu   à la fabrication des sels ou éthers-sels qne donnent les acides considérés avec les bases minérales on organiques. 



   REVENDICATIONS. 



   1. Procédé de préparation d'acides monosulfanilamidosuccinique, d'acide mono-sulfanilamide-maléique ou d'antres acides   #, ss   'dicarboxyliques de la série aliphatique ou de leurs sels ou éthers-sels, procédé qui consiste à faire agir sur une sulfanilamide des dérivés fonctionnels, en particulier les anhydrides, de l'acide succinique. de   l'acide   ma14ique ou d'autres acides   #. ss     -dioarboxyliques   aliphatiques en présence de solvants des matières premières, notamment d'acétone ou encore de méthyle-éthyle-cétone, de cyclohexanone on de dioxane. 

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Claims

2. Procédé selon 1. caractérisé par le fait que l'on utilise, par extension, comme dérivés fonctionnels ceux d'acides dicarboxyliques appartenant à la série aliphatique <Desc/Clms Page number 4> et possédant un hétéro-atome dans la chaîne entre les atomes de carbone porteurs de groupements carboxyliques, notamment ceux de l'acide thio-diglycolique.