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Publication number: BE566836A
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Description


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   La présente addition concerne des nouveaux colorants azoïques métallisés ainsi qu'un procédé pour leur préparation; elle se rapporte plus particulièrement aux complexes métallifè- res de colorants azoïques   répondant   a la formule générale 1 annexée. 



   Dans la formule qui vient   d'être   citée, R désigne un      groupe alcoylique, arylique, cycloalcoylique ou aralcoylique et X représente un groupe   hydroxylique   ou carboxylique,le noyau benzénique a pouvant porter encore d'autres substitu ants, tels qu'un atome d' halogène, un groupe nitré, alcoylique,   alcoyl-     sulfonylique   ou'un groupe dû sulfamide. 



   Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de 

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 préparation de colorante azoïques, selon lequel un copule une composante azoïque répondant à la   formule   générale 2 annexée, dans laquelle R désigne un groupe   alcoylique,   arylique,   cycloa@     coylique   ou aralcoylique, avec ces composés diazotés, azo-diazotés ou bis-diazotés contenant au moins un groupe sulfonique, carboxylique ou hydroxylique et, le cas échéant, .on traite ul-   térieurement   le   colorant   obtenu, en substance ou sur   la   fibre, avec des agents cédant desmétaux. 



   En operant selon le procede faisant l'objet au brevet principal, on obtient des colorants azulques qui conviennent, selon leur constitution, pour la teinture de   fitares   ae cellulose naturelle ou de polyamides ainsi que pour celle de matières   animales,comme   la laine ou le cuir. On peut traiter ces   coloram   en substance, sur la flore ou cans le bain   de   teinture, d'une manière usuelle, avec des agents cédant des métaux, ce qui permet d'améliorer notablement leurs soliaités. Les complexes métallifères de ces colorants conviennent particulièrement bien pour la teinture de la laine ou du cuir. 



   En   poursuivr.nt     l'étude   de ce procédé, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des colorants azoïques métallifères ayant d'aussi intéressantes propriétés en utilisant, dans le   procédé   du brevet principal, des composés diazoïques d'amines aromatiques primaires qui, en position ortho par rapport au groupe aminé, contiennent un groupement susceptible ae former des complexes avec des métaux, mais qui sont exempts de groupes sulfoniques et de groupes carboxyliques qui ne servent pas à la formation de complexes et en transfomant de manière connue les colorants azoïques   exenpts   de métaux ainsi obtenus en leurs complexes métallifères. 



   Les colorants azoïques métallifères ainsi obtenus con-   viennent..   selon leur constitution, pour la teinture de fibres   animales   et   synthétiques,telles   que la laine, la soie ou les 

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 fibres de polyamides. Les teintures ainsi obtenues possèdent de bonnes propriétés de solidité. Les nouveaux colorants sont également utilisables pour la teinture de vernis. 



  Comme composantes de diazotation, on a avantage à utiliser dans le présent procédé des composés aminés de la série aminé 
 EMI3.2 
 benzénique qui, en position ortho par rapport au groupe/diazota' bilé, po>.tent, comme substituant, un groupe hydroxylique ou. carbo- - xrlialue . On peut citer, à titre d'exemple , le l-amino-2-hydroxy-5-chlorobenzène, le 1-amino-2-liydroxy-3.5-dichloroben2ène, le 1-amino-2-hydroxy-3-nitro-5-chlorobenzéne, le 1-amino-2-hydroxY-3-chloro-5-nitrobenzèiiee le 1-amino-2-hydroxy-3.5-dinitrobenzène, le1-amino-2-hydroxy-5-nitrobenzène, le 1-amino--hydroxy-1,.-.nitrvbenène, le 1-amino-2-hydroxy-5-méthylbenzène, ' ;

   .l'acide 1-arainobenzène-2-carboJcylique, lesl-amino-2-hydroxybenzéne-5-al,,coy1-sûlfones9 le"lLaniino-2-hyàroxybenzène-5.-sulfamide et ses(dér19é<,j , 
 EMI3.3 
 portant des substituants dans le reste de sulfamide. 
 EMI3.4 
 L'exeriiple suivant fera mieux comprendre l'invention 
 EMI3.5 
 sans la limiter. Les parties dont il est question sont des parties en poids. 



  EXEMPLE 
 EMI3.6 
 On diazote de manière usuelle 14,35 parties de 1-a ino, 2-hydroxy-5-chlorobenzène,-puis on mélange 1. solution diazotée avec une solution de 21,1,-.,parties de 2.4-dihydroxy-benzophénone solution qui a été renduèalcaline au moyen de soude caustique. 



  Lorsque la copulation est-'terminée, on ajoute une solution Hqueuse' vde 'i1F,5.pai ties àè:±sulF'a.ue àe cobalt (CO,30' - 7 h 2 u) et on dhaùffe le mélange ' en 1:±Lieu alcalin à,$Q#95    jufsu. à're' ¯ que -la métallisation soit achevée. Un sépare par< acidificar,iân 

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   e   colorant cobaltifère ainsi obtenu, on l'essore à la trompe et on le sèche. Il constitue une poudre brune teignant la laine en nuances grenat tirant sur le brun et teignant les fibres de polyamides en, nuances rouille ayant de bonnes propriétés de solidité,   notamment   une bonne solidité à la lumière.

   Ce colorant est le complexe cobaltifère du colorant azoïque réponaant à la formule 3   annexée. ''  
La tableau suivant groupe a'autres   colorâmes   azoïques que l'on peut préparer selon l'invention ainsi que les nuances de ces colorants sur la laine et les fibres ae polyamides, nuances qui ont également de bonne propriétés de solidité. 
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<tb> 
<tb> 



  Composante <SEP> Composante <SEP> Nature <SEP> du <SEP> Nuance
<tb> de <SEP> de <SEP> complexe <SEP> sur <SEP> la <SEP> 'sur <SEP> les <SEP> fidiazotation <SEP> copulation <SEP> métallifère <SEP> laine <SEP> bres <SEP> de <SEP> ploy
<tb> 
 
 EMI4.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ amides l-amino-2- 2.IF-dihydro- complexe de brun- brun - 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> hydroxy-5- <SEP> xyphényl-mé- <SEP> cobalt <SEP> rouge <SEP> rouge
<tb> chlorobenzè- <SEP> thylcétone
<tb> " <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun <SEP> brunnickel <SEP> clair <SEP> rouille
<tb> " <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> brunfer <SEP> noir <SEP> noir
<tb> l-amino-2-hy- <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> brun <SEP> -- <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.4 
 .droxy-5-méthyl- cobalt rouge rouge 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> " <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun <SEP> 

  brun
<tb> nickel <SEP> clair <SEP> moyen
<tb> " <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> grenat <SEP> grenat
<tb> chrome <SEP> terne <SEP> turne
<tb> " <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> brunfer <SEP> noir <SEP> ,noir
<tb> 
 
 EMI4.6 
 1-amïno-2-hy- 2.4-dihydro- complexe de brun- brun 
 EMI4.7 
 
<tb> 
<tb> droxy-benzè- <SEP> xyphényl-mé- <SEP> cobalt <SEP> rouille <SEP> moyen
<tb> ne-5-méthyl- <SEP> thylcétone
<tb> sulfone
<tb> " <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> orun- <SEP> orun
<tb> nickel <SEP> rouille <SEP> jaunâtre
<tb> 
 
 EMI4.8 
 .

   Q7. " rt complexe ae brun - brun 
 EMI4.9 
 
<tb> 
<tb> fer <SEP> noir <SEP> foncé
<tb> acide-1-amino- <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun <SEP> néant
<tb> 
 
 EMI4.10 
 "beUÉ ne-2- cobalt -moyen carboxylique 

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 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> n
<tb> Composate <SEP> Composante <SEP> Nature <SEP> du <SEP> Nuance
<tb> de <SEP> de <SEP> complexe <SEP> sur <SEP> la <SEP> sur <SEP> les
<tb> diazotation <SEP> copulation <SEP> métallifère <SEP> laine <SEP> fibres <SEP> de
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> polyamides
<tb> l-amino-2-hydro- <SEP> 2,

  4-dihydroxy- <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun <SEP> rouge
<tb> xy-benzène-5- <SEP> phényl-méthyl- <SEP> cuivre <SEP> moyen <SEP> brunâtre
<tb> sulfamide <SEP> cétone
<tb> l-amino-2-hydro- <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> néant
<tb> xy-3.5-dinitro- <SEP> cuivre <SEP> rouge
<tb> benzène
<tb> 1-amino-2-hydro- <SEP> 2.4-dihydro- <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> brunxy-5-chloro- <SEP> xyphényl- <SEP> 'cobalt <SEP> rouge <SEP> rouge
<tb> benzène <SEP> propylcétone
<tb> " <SEP> 2.4-dihydro- <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> noir <SEP> tirant
<tb> xy-benzophé- <SEP> fer <SEP> olive <SEP> sur <SEP> le
<tb> none <SEP> foncé <SEP> brun
<tb> " <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> néant
<tb> nickel <SEP> rouge
<tb> acide <SEP> 1-amino- <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun <SEP> brun
<tb> benzène-2-car- <SEP> cobalt <SEP> moyen 

  <SEP> rougeâtre
<tb> boxylique
<tb> l-amino-2-hydro- <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> néant
<tb> xy-benzène-5-- <SEP> cuivre <SEP> rouille
<tb> sulfamide
<tb> n <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> rouille <SEP> rouille
<tb> cobalt
<tb> 1-amino-2-hydro- <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> rouge <SEP> néant
<tb> xy-5-methyl- <SEP> cobalt <SEP> brunâtre
<tb> benzène
<tb> l-amino-2-hydro- <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> néant
<tb> xY-5-nitro- <SEP> cobalt <SEP> rouille
<tb> benzène
<tb> " <SEP> " <SEP> complexe <SEP> de <SEP> rouille <SEP> néant
<tb> nickel
<tb> 
 

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<tb> 
<tb> Composite <SEP> Composante <SEP> Nature <SEP> du <SEP> Nuance
<tb> de <SEP> de <SEP> complexe <SEP> sur <SEP> la.

   <SEP> 'sur <SEP> les
<tb> diazotation <SEP> copulation <SEP> métalli- <SEP> laine <SEP> fibres <SEP> de
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> fère <SEP> ¯¯¯¯¯ <SEP> polyamides
<tb> 1-amino-2-hydro- <SEP> 2.4-dihydroxy- <SEP> complexe <SEP> de <SEP> grenat <SEP> rouille
<tb> xy-5-chloro-' <SEP> 4'-chloro-ben- <SEP> cobalt <SEP> brunâbenzène <SEP> zophénone <SEP> tre
<tb> " <SEP> 2.4-dihydroxy- <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun- <SEP> brunphényl-cyclo- <SEP> cobalt <SEP> rouge <SEP> rouge
<tb> hexyl-cétone
<tb> " <SEP> 2.4-@@@@ <SEP> di- <SEP> complexe <SEP> de <SEP> brun.- <SEP> brunhydroxy-phényl- <SEP> cobalt <SEP> rouge <SEP> rouge
<tb> benzyl-cétone
<tb>

Claims

R E S U M E La présente addition comprend notamment ..

1 A titre de proauis industriels nouveaux : a) les colorants azoiques métallifères répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle R désigne un groupe alcoylique, arylique, cycloalcoylique ou aralcoylique et X repré sente un groupe hydroxylique ou carboxylique, le noyau benzé-ni- que a pouvant porter encore d'autres substituants,tels qu'un atome d'halogène, un groupe nitré, alcoylique, alcoyl-sulfonyli que ou un groupe de sulfamide; bj les fibres animales et synthétiques ainsi que les vernis qui ont été teints au moyen des colorants azoïques métallifères spécifiés sous 1 a).

2 Une variante du procédé dE: préparation de colorants azoïques métallifères décrit dans le brevet princpal, variante qui consiste à utiliser des composés diazoïques d'aminés aromatiques primaires qui, en position ortho par rapport au groupe aminé, contiennent un groupement susceptiule de former des complexes avec des métaux, mais qui sont exempts de groupes sulfoniques et de groupes carboxyliques qui ne servent pas' à la formation de composés complexes et à transformer les colorants azoïques exempts de métal ainsi obtenus en leurs complexes métal- lifères .