CH106458A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates aus 2-Thionaphten-acenaphtenindigo. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates aus 2-Thionaphten-acenaphtenindigo.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates aus 2-Thionaphten-acenaphtenindigo. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren beschrieben zur Herstellung eines beständi gen wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.
Dieses Ver fahren besteht darin, dass Leukoindigo durch Behandeln mit Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethyl- anilin, in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird.
Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch saure, salzbildende Gruppen ent hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen.
Es wurde nun gefunden; dass dieses Ver fahren auch anwendbar ist auf 2-Thionaph- then-acenaphthenindigo, indem die Leuko- verbindung von 2-Thionaphthen-acenaphthen- indigo auf die genannte Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.
Beispiel:- 32 Teile trockenes Dihydro-2-thionaph- then-acenaphthenindigo werden in ein Re aktionsgemisch, bestehend aus 280 Teilen Dimethylanilin und 35,5 Teilen Chlorsulfon- säure unter Kühlen eingetragen. Nach mehr stündigem Rühren bei gewöhnlicher Tem peratur lässt man diese allmählich auf<B>50'</B> C steigen und hält bei dieser Temperatur wäh rend drei Stunden.
Es wird alkalisch ge macht und das Dimethylanilin mit Wasser dampf abdestilliert. Die hinterbleibende Lö sung wird filtriert und eingeengt, wonach beim Erkalten das neue Estersalz des Di- hydro-2-thionaphthen-acenaphthenindigo aus- kristallisiert.
Der neue wasserlösliche Körper ist so wohl in Substanz, als auch in Lösung be ständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineral säure erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Estersalzes. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken bei; schwachem Erwärmen eine rasche und quantitative Rückbildung des Farbstoffes.
In der Anwendung kann die zu färbende Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen Lösung des neuen Estersalzes ganz oder lokal imprägniert und durch geeignete Oxy dationswirkung die Färbung rasch und glatt zur Entwicklung gebracht werden. Dieses Derivat von 2-Thionaphthen-acenaphthen- indigo gestattet also Färbungen mit diesem Farbstoff in einfachster Weise zu erzeugen unter Umgehung der umständlichen Küpe.
In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle der Chlorsulfonsäure allgemein eine Halogen- sulfonsäure, ein Salz einer FIalogensulfon- säure (wie zum Beispiel Natriumchlorsulfo- nat), rauchende Schwefelsäure oder Schwefel säureanhydrid verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTAN SPRUCIi Verfahren zur Darstellung eines be ständigen -vt@asserlöslichen Derivates von ?-Thionaphthen-acenaphthenindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin be- stehenfl, dass die Leukoverbindung von 2- Thionaphtlien-acenaphthenindigo durch Be handeln mit Schwefelsäureanhydrid oder sol ches als Veresterungsmittel abgebenden Sub stanzen in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird.Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasserlöslich und sowohl in Substanz, als auch in Lö sung beständig. Durch Alkali wird die wäs serige Lösung nicht verändert; durch Mine ralsäuren erfolgt- kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken bei schwachem Erwärmen eine rasche und quantitative Rückbildung des Farbstoffes.
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