CH115236A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von B-Anthrachinonyl-a-anthra-N-methyl-pyridonylamin. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates von B-Anthrachinonyl-a-anthra-N-methyl-pyridonylamin.

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CH115236A
CH115236A CH115236DA CH115236A CH 115236 A CH115236 A CH 115236A CH 115236D A CH115236D A CH 115236DA CH 115236 A CH115236 A CH 115236A
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Switzerland
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anthra
preparation
derivative
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pyridonylamine
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English (en)
Inventor
Marcel Bader
Charles Sunder
Anonyme Durand Hugueni Societe
Original Assignee
Marcel Bader
Charles Sunder
Durand & Huguenin Sa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     ss-Anthr        achinonyl-a-anthra-N-methyl-          pyridonylamin.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren  beschrieben zur Herstellung eines     beständi-          gen,    wasserlöslichen Derivates von Indigo in  fester Form, aus dem durch Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  besteht darin, dass     Leukoindigo    mit Hilfe  von     Schwefelsäureanhydrid    oder solches als       Veresterungsmittel        abgebenden        Substanzen,     zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethylanilin,    in  den sauren Ester der Schwefelsäure über  geführt wird. Die nach diesem Verfahren  entstehende Verbindung ist ein saurer, schwe  felsaurer Ester, wahrscheinlich ein     Enöl-          ester    des     Leukoindigo,    ein Körper, der noch  saure, salzbildende Gruppen enthält, die die  Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    dieses Ver  fahren auch anwendbar ist auf     ss-Aiithra-          chinonyl-a-anthra-N.        methylpyridonylaniin          (Küpenfarbstof,    f, zum Beispiel erhältlich  aus     ss-Aniii@oa.nthrachinon    und Brommethyl-         antbrapyridon),    indem die     Leukoverbindung     dieses Farbstoffes auf die genannte Weise  in den sauren Ester der     Schwefelsäure    über  geführt     wird.-          Beispiel     100     gr    der trockenen     Leul,:

  overbinduiig     von     ss-Anthrachinonyl-a-anthra-N.        methyl-          pyridonylamin    werden fein verteilt in ein  Reaktionsgemisch eingerührt, welches durch  langsames Zugeben von 160     gr        Chlorsulfon-          säure    in ein Gemisch von 600     gr    Chlorbenzol  und 450     gr        Dimethylauilin    unter Kühlen er  halten wurde.

   Nach erfolgter Reaktion wird  noch über Nacht bei Zimmertemperatur ge  rührt, dann mit Soda     versetzt    und mit Was  serdampf das     Dimethylanilin        abdestilliert.          .,Ins    der     zurückbleibenden    Lösung wird das  gebildete     Estersalz    durch     Aussalzen    in guter  Ausbeute erhalten.  



  Der erhaltene Körper ist in Wasser leicht  löslich und sowohl in     -Substanz,    als auch  in Lösung beständig. Durch Alkali wird die  wässerige Lösung nicht     verändert;    durch 11Ii-           neralsäure    erfolgt     'kalt        langsam,    in der Hitze  schneller Zersetzung des gelösten Ester  Salzes.  



       Oxydationsmittel    in     Gegenwart    von Säu  ren bewirken eine rasche und quantitative       Rückbildung    des Farbstoffes.  



  In der     An-,vendung    kann     die    zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer     wässerigen     Lösung des neuen     Estersalzes    ganz     oder     lokal imprägniert und durch geeignete       Oxydationswirkung    die Färbung rasch und  glatt zur     Ent\vicklung    gebracht werden.  



       Dieses    Derivat von     ss'-Antliracliinonyl-ca-          ,intaira-N.        methylpyridonyl < liniii        best,a.ttetalso,          Mirbungen    mit diesem Farbstoff in     einfach-          stc-r    Weise     zti    erzeugen, unter     Um-churig    der       unii        @iiidlielien        hüne.     



  In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle       d,,r        C'lilorsulfonsätire    allgemein eine     ]-La        loggen-          ein    ein Salz einer     Iltilo"enstilfon-          siitire    (wie zum     Beispiel        Natriiirrirlilorsulfo-          nat),    rauchende Schwefelsäure oder     Schwe-          f@.l@äureanhy        drid        verwendet        werden.  

Claims (1)

  1. PATEN TAN SPRUCII Verfahren zur Herstellung eines be- ;Iiindigen, w.isserlöslichen Derivates von \@- @nthrachinoy-l-a-anthra-N .
    niethylliyrido- nylamin in fester Forin, das wertvoll ist für die Verwendung in der Fdirberei und Drucke rei, dadurch gekennzeichnet, dat3- die Leuko- verbindung von ;
    (i- -Iutliraeliinonyl-a-anthra-N. methylpyridonylamin mit Hilfe von Schwe- felsäurea.nhydrid oder solches als Vereste- runbSmittel ab-,ebenden Substanzen in den sauren Ester der Si.liwcfelsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser leicht löslich und so wohl in Substanz, als auch in Lösung be ständig.
    Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch -Mineral säuren erfolgt kalt langSani, in der Hitze sehheller Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde Ovydationsinii;tcl in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farb stoffes.
CH115236D 1922-09-14 1925-04-03 Verfahren zur Darstellung eines Derivates von B-Anthrachinonyl-a-anthra-N-methyl-pyridonylamin. CH115236A (de)

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