CH106459A

CH106459A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6:6'Diaethoxy-bis-thionaphtenindigo.

Info

Publication number: CH106459A
Authority: CH
Inventors: Bader Marcel; Sunder Charles; Durand Huguenin S A
Original assignee: Bader Marcel; Sunder Charles; Durand & Huguenin Sa
Priority date: 1922-09-14
Filing date: 1923-09-18
Publication date: 1924-10-16

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 102540. Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6:6'Diaethogy-bis-thionaphtenindigo. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren beschrieben zur Herstellung eines beständi gen wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.

Dieses Ver fahren besteht darin, dass Leukoindigo durch Behandeln mit 8chwefelsäiireanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethyl- anilin, in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird. Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer, schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch saure - salzbildende Gruppen ent hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen.

Es wurds nun gefunden, dass dieses Ver fahren auch anwendbar ist auf 6:6'-Di- äthoxy-bis-thionaphthenindigo, indem die Leukoverbindung von 6:6'-Diäthoxy-bis- Thionaphthenindigo auf die genannte Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure über geführt wird. .

Beispiel: 38 Teile trockenes Dihydro-6:6'-Di- äthoxy-bis-thio-naphthenindigo werden unter Rühren in ein gekühltes Gemisch von 250 Teilen Dimethylanilin und 35,5 Teilen Chlor- sulfonsäure eingetragen. Man lässt die Tem peratur auf Zimmerwärme steigen, erhöht diese nach vier Stunden allmählich auf 50 C und hält diese Temperatur während zwei Stunden inne.

Es wird alkalisch gemacht und mit Wasserdampf das Dimethylanilin abdestil- liert. Die zurückbleibende Lösung wird fil triert und durch Zusatz von wenig Koch salz das gebildete Estersalz gefällt.

Der neue wasserlösliche Körper ist so wohl in Substanz, als auch in Lösung be ständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineral säuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Estersalzes Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken eine rasche und quantitative Piiel,:bildung des Farbstoffes.

In der Anwendung kann die zu färbende Substanz, Fas-,:r usw. init einer wässerigen Lösung des neuen Estersalzes ganz oder lokal imprägniert und durch geeignete Oxy dationswirkung die Färbung rasch und glatt zur Entwicklung gebracht werden. Dieses Derivat von 6:6'-Diäthoxy-bis-thionaphtlien- indigo gestattet also Färbungen mit diesem Farbstoff in einfachster Weise zu erzeugen unter Umgehung der umständlichen Küpe.

In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle der Clilorsulfonsäure allgemein eine Halogen sulfonsäure, ein Salz einer Halogensulfon- säure (wie zum Beispiel Natriumclilorsulfo- nat), s i Uurei i rauchende nhydrid verwendet Schwefelsäure werden. oder

Claims

PATENTANSPRUCH: 'Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlösliehen Derivates von 6: 6'-Di < itlioxy-bis-tliion-2plithenindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin be stehend, dass .die Leuhoverbindung von <B>6:(;

'-</B> - Diiithoxy-bis-thionaplitlienindio durch Be handeln mit Sehwefelsäureanhydrid oder sol- ehes als Veresterunhsmittel abgebenden Sub stanzen in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasserlös lich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung b,ständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineralsäuren erfolgt halt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Kör pers.

Gelinde Oxydationsmittel in Gegen wart von Säure bewirken eine rasche und quantitative Riiekbildun @g des Farbstoffes.