CH229526A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-phényl-sulfamido)-pyridyl-5-sulfamide. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la     2-(para-amino-phényl-salfamido)-pyridyl-5-sulfamide.       Il a été trouvé dans les services de la de  manderesse, par     ïVI.    Maurice     Vialatout,    que,  par condensation de     l'acétyl-amino-benzène-          para-sulfochlorure    avec la     2-amino-pyridyl-          5-sulfamide,    on obtient la 2-(p-acétyl-amino-         phényl-sulfamido)-pyridyl-5    sulfamide, qui,  par     désacétylation,    donne un corps nouveau  présentant notamment des propriétés micro  bicides et bactéricides     intéressantes,    à savoir:

    la     2-.(p.-amino-ph6nyl-sulfamido)-pyridyl-5-          sulfamide    de formule développée:  
EMI0001.0013     
    Ce produit est insoluble dans l'eau comme  le plus grand nombre des dérivés     sulfamidés     bactéricides.     Ceux-ci    sont cependant généra  lement solubles dans l'eau sous forme de       leurs.-        µê-1s    de métaux alcalins, mais l'alcali  nité des solutions ainsi obtenues est, en géné  ral, assez élevée et leur     pg    voisin de 12. De  telles solutions présentent donc tous les in  convénients et dangers des solutions alca  lines.

   Aussi a-t-on proposé de nombreux pro  cédés pour préparer des dérivés de ces sub  stances bactéricides qui soient solubles dans    l'eau et dont les solutions aqueuses soient  neutres ou voisines de la neutralité; on a, par  exemple, proposé de condenser les dérivés de  la     para-amino-beuzène-sulfamide    avec le       formaldéhyde-bisulfite;    on a également pré  paré des sels     -complexes    ou des produits con  tenant des groupes     COONa    ou     S03Na.     



  Or, la     2-(para-amino-phényl-sulfamido)-          pyridyl-5-sulfamide    est soluble dans les so  lutions aqueuses des     bicarbonates    -de     -métaux     alcalins et les solutions ainsi obtenues pré  sentent un p$ voisin de 8, ce qui permet      d'obtenir des solutions presque neutres du  produit en question par un procédé d'une  extrême simplicité.

      Ce résultat est assez surprenant, car si  l'on compare les produits de formules:  
EMI0002.0001     
    le produit (I) ne donne pas de solution sta  ble dans les solutions aqueuses de bicarbo  nate à la température ordinaire; le produit  (II) passe en solution à 80  C, mais préci  pite à froid, même à. des concentrations infé  rieures à     3%,    tandis que le produit (III) est  facilement soluble. dans ces solutions.  



  <I>Exemple.:</I>  Dans 15 parties en poids de     pyridine,    on  dissout 5 parties en poids de     2-amino-pyridyl-          5-sulfamide;    puis on ajoute peu à peu 7  parties en poids     -d'acétyl-amino-benzène-para-          sulfochlorure.    On observe une montée de la  température jusqu'à 50  C. On chauffe pen  dant deux heures au bain d'huile à 90  C.  La     pyridine    est ensuite distillée dans le vide.  On traite par 50 parties en poids d'eau; on  essore le produit obtenu, puis on le lave avec  25 parties en poids d'eau.

   Le produit     acétylé,     recristallisé dans l'acide acétique dilué, fond  à 246-247  C, au bloc     Naquenne.     



  Le composé     acétylé    est mis en suspension  dans l'acide chlorhydrique dilué (obtenu par  mélange de 40 parties en volume d'acide  chlorhydrique     eoncentré    et de 160 parties en.  volume d'eau). On chauffe à l'ébullition jus  qu'à dissolution du produit; après refroidis  sement, le chlorhydrate est essoré, lavé, sé  ché; il fond à l86  C. Le chlorhydrate est  ensuite hydrolysé dans 30 parties en poids  d'eau que l'on porte à l'ébullition.

   Après re  froidissement, on essore et on     recristallise       dans l'acide acétique dilué; on obtient un  produit qui fond à 218-219  C, c'est  la     2-(para-a.mino-phényl-sulfa@mido)-pyridyl-          5-sulfamide.    Ce produit est soluble dans les  bicarbonates alcalins, en particulier il se dis  sout à 80  C dans 250 parties d'eau distillée  contenant 11 parties de bicarbonate de so  dium et la solution ainsi obtenue présente,  après refroidissement, un     pa    voisin de 8,8.  Il trouve une application en particulier  comme bactéricide, ayant une action remar  quable entre les pneumocoques, les staphylo  coques et streptocoques.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de la. 2-(para- amino - phényl - sulfamide) - pyridyl - 5 - sulf amide, caractérisé en ce que l'on condense l'acéty 1- amino - benzène - para - sulfochlorure avec de la 2-amino-pyridyl-5-sulfamide et que l'on désacétyle par hydrolyse le produit ainsi obtenu.

   La 2-(para-amino-phényl-sulf- amido) - pyridyl - 5 - sulfamide ainsi obtenue fond à 218=219 C; elle est soluble dans les solutions de bicarbonates de métaux alcalins; elle trouve une application en particulier comme bactéricide, ayant une action remar quable contre les pneumocoques, les staphylo coques et streptocoques.