CH267579A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines a,f-ungesättigten Carbonsäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,ss-ungesät- tigten Carbonsäureamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-Me- thyl-benzylamin der Formel
EMI0001.0008
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0009
umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten.
Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methylacrylsäure-N-methyl-benzylamid, siedet unter 0,1 mm Druck bei 136 bis 1390 und stellt ein gelbliches Öl dar. Es soll als Mittel zur Insektenvergrämung dienen.
<I>Beispiel 1:</I> 11,9 Teile ss,ss-Dimethyl-acrylsäurechlorid werden unter Rühren so zu 25 Teilen N-Me- thyl-benzylamin getropft., dass die Tempera tur auf 130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in Äther oder einem andern mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöst und die Lösung nachein ander mit Salzsäure, Lauge und Wasser ge waschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmit; tels wird der Rückstand im Vakuum destil liert. Das Dimethyl-aerylsäure-N-methyl-ben- zylamid siedet unter 0,1 mm Druck bei 136 bis 1390 und stellt ein gelbliches Öl dar.
Statt in Gegenwart. eines Überschusses an N-M ethyl-benzylamin kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie Aceton, gearbeitet wird.
<I>Beispiel 2:</I> Das trockene Natriumsalz der ss,ss-Dimethyl- acrylsäure wird zusammen mit der berechne ten Menge Chlorameisensäure-N-methyl-ben- zylamid in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäumen verlaufende Kohlendioxydentwicklung beendet. ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf. Nach Erkalten nimmt man das Produkt in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und hierauf wieder mit Wasser.
Nach Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther abdestilliert. Hierauf wird das als Rückstand erhaltene Dimethylacrylsäure-N-methyl-ben- zylamid durch Destillieren im Vakuum gerei nigt. Es siedet. unter 12 mm Druck bei 170 bis 1720.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,fl'-un- gesät.tigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Methyl-benzyl- amin der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0002 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methylacrylsäure-N-methyl-benzylamid, siedet unter 0,1 mm Druck bei 136 bis 139 und stellt ein gelbliches Öl dar.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureb gekennzeichnet, dass man ein Salz der ss,ss-Di- inethyl-acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Derivat der N-1@Iethyl-N-benzyl-carbaminsäure umsetzt.
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