CH267577A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     a,@-ungesättigten        Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     a,fl'-tingesät-          tigten        Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     N-Alkyl-          arylamin    der Formel  
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    mit einer Verbindung der Formel  
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    umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste bedeuten.

   Als     N-Alkyl-aryl-          amine    der Formel  
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    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri  vate und als Verbindungen der Formel  
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    die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate, wie z. B.     Halogenide,            Anhydride,    Ester,     Amide    oder Salze, in Be  tracht.

   Eine spezielle Variante, die ebenfalls  nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die  Umsetzung von Salzen der     Trimethy        lacryl-          säure    mit reaktionsfähigen Derivaten der     \T-          Äthyl-N-m-toly        l.-earbaminsäure.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Tri-          methylacry        lsäur        e-N-äthyl-m-toluidid,    stellt ein  schwach gelbliches Öl dar, das unter 12 mm  Druck bei 153 bis 157  siedet, Fungizid wirkt  und als Mittel zur     Insektenvergrämung    dienen  soll.  



       Beispiel   <I>1:</I>  13,3 Teile     Trimethylacrylsäurechlorid    wer  den unter Rühren so zu 27 Teilen     N-Äthy        1-m-          toluidin    getropft, dass die Temperatur auf 130  bis     1400    steigt. Nach dem Erkalten wird das  Reaktionsprodukt in Äther oder einem andern  mit: Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel  gelöst und die Lösung nacheinander mit Salz  säure, Lauge und Wasser gewaschen. Nach       Abdestillieren    des Lösungsmittels wird der  Rückstand im Vakuum destilliert.

   Das     Tri-          inethylacrylsätire-N-äthyl-m-toluidid    siedet  unter 12 mm Druck bei 153 bis     157     und stellt  ein schwach gelbliches Öl dar.    Statt in Gegenwart eines Überschusses an       N-Äthyl-m-t:oluidin    kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B.  von Pottasche, durchgeführt: werden, wobei  zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B.  Aceton, gearbeitet wird.

        <I>Beispiel 2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     Trimethyl-          acrylsäure        wird    zusammen mit der berechne  ten Menge Chlorameisensäure     N-äthyl-m-tolui-          did    in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800  erhitzt, bis die unter starkem Schäumen ver  laufende Kohlendioxydentwicklung beendet  ist. Man     lässt    auf etwa 1000 abkühlen, setzt  heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf.  Nach Erkalten nimmt; man das Produkt in  Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander  mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter  Lauge     und    hierauf wieder mit Wasser.

   Nach  Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther       abdestilliert.    Hierauf wird das als Rückstand  erhaltene     Trimethylacrylsäure-N-äthyl-m-to-          luidid    durch Destillieren im Vakuum gerei  nigt. Es siedet unter 12 mm Druck bei 153 bis  1570.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0016 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0017 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Trimethylacrylsäure-N- äthyl-m-toluidid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das untrer 12 mm Druck bei 153 bis 1570 siedet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der Trimethy 1 acryisäure mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-Äthyl-N-m-tolyl-carbaminsäure umgesetzt wird.