CH267569A

CH267569A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

Info

Publication number: CH267569A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-06-28
Filing date: 1946-06-28
Publication date: 1950-03-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines a,9-ungesättigten Carbonsäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,ss-ungesät- iigten Carbonsäureamides. Das Verfahren ist. dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-Alkyl- arylamin der Formel
EMI0001.0008
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0009
umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten.

Als N-Alkyl-aryl- a.mine der Formel
EMI0001.0012
kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri vate und als Verbindungen der Formel
EMI0001.0013
die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate, wie z. B. Halogenide, Anhydride, Ester, Amide oder Salze in Be tracht.

Eine spezielle Variante, die ebenfalls nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die Umsetzung von Salzen der ss,ss-Dimethyl- acrylsäure mit reaktionsfähigen Derivaten der N-Methyl-N-o-tolyl-carbaminsäure.

Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methylacrylsäure-N-methyl-o-toluidid, stellt ein schwach gelbliches öl dar, das unter 12 mm Druck bei 145 bis 1500 siedet, fungizid wirkt und als Mittel zur Insektenvergrämung dienen soll.

<I>Beispiel 1:</I> 11,9 Teile ss,ss-Dimethyl-acrylsäurechlorid werden unter Rühren so zu 24,2 Teilen N-Me- thyl-o-toluidin getropft, dass die Temperatur auf 130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in Äther oder einem andern mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöst und die Lösung nachein ander mit Salzsäure, Lauge und Wasser ge waschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmit tels wird der Rückstand im Vakuum destil liert. Das Dimethylacrylsäure-N-methyl-o-to- luidid siedet unter 12 mm Druck bei 145 bis 1500 und stellt ein schwach gelbliches öl dar.

Statt in Gegenwart eine Überschusses an N-Methyl-o-toluidin kann die Reaktion auch in Gegenwart; eines säurebindenden Mittels, z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wobei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, gearbeitet wird.

<I>Beispiel 2:</I> Das trockene Natriumsalz der ss,ss-Dimethyl- a.crylsäure wird zusammen mit der berechne- ten Menge Chlorameisensäure-N-methyl-o-to- luidid in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäumen verlaufende Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf. Nach Erkalten nimmt man das Produkt in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und hierauf wieder mit Wasser.

Nach Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther abdestilliert. Hierauf wird das als Rückstand erhaltene Dimethylacrylsäure-N-methyl-o-to- luidid durch Destillieren im Vakuum gerei nigt. Es siedet unter 12 mm Druck bei 145 bis 1500.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0013 mit. einer Verbindung der Formel EMI0002.0014 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Dimethylacrylsäure-N- methyl-o-toluidid, stellt. ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 12 mm Druck bei 145 bis 1500 siedet.

UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der ss,ss-Dimethyl- acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-Methyl-N-o-tolylcarbaminsäure umgesetzt wird.