CH267570A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     (-"ss-ungesättigten        Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     a,f-uiigesät-          tigt:en        Carbonsäureainides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     N-Alkyl-          arylamin    der Formel  
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    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    umsetzt, wobei     Y    und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste bedeuten.

   Als     N-Alkyl-aryl-          amine    der Formel  
EMI0001.0013     
    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri  vate und     als    Verbindungen der Formel  
EMI0001.0015     
    die freie Säure     bzw.    ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate, wie z.

   B.     Halogenide,          Anltydride,    Ester,     Amide    oder Salze, in     Be-          traeht..    Eine spezielle Variante, die ebenfalls    nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die  Umsetzung von Salzen der     ss,ss-Dimetnyl-acryl-          säure    mit reaktionsfähigen Derivaten der       N-Äthyl-N-o-tolyl        carbaminsäure.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Di-          niethylaerylsäui,e-N-ätliyl-o-toluiclid,    stellt ein  schwach gelbliches Öl dar, das unter 13     inm     Druck bei 150 bis     1520    siedet,     fungizid    wirkt  und als Mittel zur     Insektenvergrämung    dienen  soll.  



       Beispiel   <I>1:</I>  11,9 Teile     ss,ss-Dimetliyl-aerylsäureehlorid     werden unter Rühren so zu 27 Teilen     N-Äthyl-          o-t.oluidin    getropft, dass die Temperatur auf  130 bis     1:100    steigt. Nach dem Erkalten wird  das Reaktionsprodukt: in Äther oder einem  andern mit Wasser nicht mischbaren Lösungs  mittel gelöst und die Lösung nacheinander  mit Salzsäure, Lauge und Wasser gewaschen.  Nach     Abdestillier    en des Lösungsmittels wird  der Rückstand im Vakuum destilliert.

   Das     Di-          metliy        lacrylsäure-N-äthyl-o-toluidid    siedet un  ter 13 mm Druck bei 150 bis<B>1520</B> und stellt  ein schwach gelbliches Öl dar.  



  Statt in Gegenwart eines Überschusses an       N-Äthyl-o-toluidin    kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B.  von     Pottasehe,        dureligeführt    werden, wobei  zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B.  Aceton, gearbeitet wird.

      <I>Beispiel 2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     ss,ss-Di-          methyl-aery        lsäure    wird zusammen mit der be-           rechneten    Menge     Chlorameisensäure-N-äthyl-          o-toluidid    in einem geräumigen Kolben auf  etwa 1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäu  men verlaufende Kohlendioxydentwicklung  beendet ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen,  setzt heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit  auf. Nach Erkalten nimmt man das Produkt  in Äther auf, wäscht, die Lösung nacheinander  mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter  Lauge und hierauf wieder mit Wasser.

   Nach  Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther       abdestilliert.    Hierauf wird das als Rückstand  erhaltene     Dimethylacrylsäure-N-äthyl-o-tolui-          did    durch Destillieren im Vakuum gereinigt.  Es siedet unter 13 mm Druck bei 150 bis 1520.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,fl-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0012 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0013 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Dimethyl-aervlsäure-N- äthyl-o-toluidid, stellt ein schwaeh gelbliehes Öl dar, das unter 13 rum Druck bei 150 bis 1520 siedet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der f,fl-Dimethy l acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-Äthyl-N-o-tolyl-carbaminsäure umgesetzt wird.