CH311572A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    welches dadurch gekennzeichnet ist,   dal3 man    auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken   last.   



   Als Verbindungen der Formel I kommen   fur    einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen   Salé, vie    beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel   II kommen    beispielsweise in Frage :   Diäthylaminessig-    saure selbst   lmd    ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und   ranch    die gemischten Anhydride mit   Phosphorsäure, Sehwefelsäure    und Kohlen  saure    usf.



   Man kann beispielsweise   N-[2-(4'-Methyl-      phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    oder aucli ein Salz desselben in   Gegenwait    eines   fur      diese Zweeke    geeigneten   wasserabspáltenden    Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid   usf.    mit   Diäthylaminoessigsäure    behandeln.



   Weiter kann man   auch N- [2- (4'-il2ethyl-      phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines Solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch   möglieh, N-[2-(4'-    Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem   Diäthylaminoessigsäureester,    vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Tempera  tur    zu acylieren.



   Das auf   diese    Weise erhaltene N- [2- (4'methyl-phenyl)-äthyl-1]-N-methyl-diäthylamino-essigsäureAmid bildet ein farbloss, unter 0, 04 mm bei   139-140     siedendes   01.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikom    und als   Zwisehenprodukt    zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
16 g N- [2-   (4'-Methyl-phenoxy)-athyl-1]-I-    methylamin in Benzol werden mit einer   Mi-    schung von 18 g   Diathylaminoessigsaure-ehlo-    rid-hydrochlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Tri ätjhylaminhdyrochlorid durch Ausschütteln init Wasser entfernt, die   Benzollösung naeh    dem Trocknen verdampft und der   Rückstand    im   Hoehvakuum    destilliert. Man erhält so in   ,, uter    Ausbeute das N- [2- (4'-Methyl-phenoxy)   äthyl-1]-N-methyl-diäthylamino-essigsäure-    amid, welches ein unter 0, 04 mm bei   139140     siedendes farbloses   öl    darstellt.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdiinnungs- und Kondensationsmittel duirchgeführt werden, indem man beispielsweise das   N- [2-       (4'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    mit   Diäthylamino-essigsäure-ehlorid-hydro-      chloxid trocken    erhitzt,   ansehliessend    die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäurenamids, dadurch gekennzcichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (4' Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-diäthyl aminoessigsäureamid ist ein farbloses, unter 0, 04 mm bei 139-140 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCHE : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man N- [2- (4-methyl phenoxy)-äthvl-l]-N-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäure-halogenid umsetzt.