CH267575A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     a,19-ungesättigten        Carhonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     a,ss-ungesät-          tigten        Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     N-Allv1-          arylamin    der Formel  
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    mit einer Verbindung der Formel  
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         umsetzt,    wobei 1 und     5.'    bei der Reaktion     sich     abspaltende Reste bedeuten.

   Als     N-Alky        1-aryl-          amine    der Formel  
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    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri  vate und als Verbindungen der Formel  
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    die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate, wie z.

   B.     Halogenide,          Anhydride,    Ester,     Amide    oder Salze, in     Be-          traelit.    Eine spezielle Variante, die ebenfalls    nach obigem Reaktionsschema verläuft., ist die  Umsetzung von Salzen der     fl,ss-Diinethyl-acryl-          säure    mit reaktionsfähigen Derivaten der     N-          _@th@-1-N-o-anisy        1-carbaminsäure.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Di-          nietliy1acrylsäure-N-äthyl-o-anisidid,    stellt, ein  schwach gelbliches Öl dar, das unter 0,2 mm       Druelz    bei<B>1.26</B> bis 1300 siedet,     fungizid    wirkt  und als Mittel zur     Insektenvergrämung    dienen  soll.  



  <I>Beispiel 1:</I>  11,9 Teile     ss,f-Dimethyl-acrylsäurechlorid          werden    unter Rühren so zu 30 Teilen     N-Äthyl-          o-anisidin    getropft, dass die Temperatur auf  130 bis     140e    steigt. Nach dem Erkalten wird  das Reaktionsprodukt in Äther oder einem  andern mit Wasser nicht mischbaren     Lösungs-          mittel    gelöst und die Lösung nacheinander mit  Salzsäure, Lauge und Wasser gewaschen. Nach       Abdestillieren    des Lösungsmittels wird der  Rückstand im Vakuum destilliert.

   Das     Di-          methylacrylsäure-N-äthyl-o-anisidid    siedet un  ter 0,2 mm Druck bei 126 bis 1300     und    stellt,  ein schwach gelbliches Öl dar.  



  Statt in     Gegenwart    eines     übersehusses    an       N-Äthyl-o-anisidin    kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B.  von Pottasche, durchgeführt werden, wobei  zweckmässig in einem     Lösungsmittel,    wie z. B.  Aceton, gearbeitet wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     fl,f'-Dimethyl-          acryisäure    wird zusammen mit der berechne-           ten    Menge     Chlorameisensäure-N-äthyl-o-anisi-          did    in einem geräumigen Kolben auf     etwa    1800  erhitzt, bis die     unter    starkem Schäumen ver  laufende     Kohlendioxydentwicklung    beendet  ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt  heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf.

    Nach Erkalten     nimmt    man das Produkt in  Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander  mit verdünnter Säure,     Wasser,    verdünnter  Lauge     und    hierauf wieder mit. Wasser. Nach  Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther       abdestilliert.    Hierauf wird das als Rückstand  erhaltene     Dimethylacrylsäure-N-äthyl-o-anisi-          did    durch Destillieren im Vakuum gereinigt.  Es siedet unter 0,2 mm Druck bei 126 bis 130.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren mir Herstellung eines a,@-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0018 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0019 umsetzt, wobei K und Y bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Dimetliyi-acrylsäure-N- äthyl-o-anisidid, stellt, ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 0,2 mm Druck bei<B>126</B> bis 1300 siedet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der f,fl-Dimetlii-l- acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-Äthyl-N-o-anisy 1-carbaminsäiire umgesetzt wird.