CH267561A

CH267561A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

Info

Publication number: CH267561A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-06-28
Filing date: 1946-06-28
Publication date: 1950-03-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines a,@-ungesättigten Carbonsäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,fl-tingesät- tigten Carbonsäureamides. Das Verfahren ist dadurch gekemizeiehnet, dass man ein N-Alky1- arylamin der Formel
EMI0001.0011
mit einer Verbindung der Formel CH,-CH = CH-COX umsetzt, wobei X und V bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten.

Als N-Alkyl-aryl- ainine der Formel
EMI0001.0016
kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri vate, und als Verbindungen der Formel CH,-CH = CH-COX die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen, funktionellen Derivate, wie z. B. Halogenide, Anhydride, Ester, Ainide oder Salze, in Be tracht.

Eine spezielle Variante, die ebenfalls nach obigem Reaktionssehema verläuft, ist die Umsetzung von Salzen der Crotonsäure mit reaktionsfähigen Derivaten der N-Methyl-N-o- tolvl-e arbaininsäure.

.Die erhaltene neue Verbindung, das Croton- säui-e-N-inetliyl-o-toluidid, stellt. ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 13 mm Druck bei 144 bis 1.480 siedet, fungizid wirkt und als Mit tel zur Insektenvergrämung dienen soll.

Beispiel <I>2:</I> 10,5 Teile Crotonsäurechlorid werden unter Rühren so zu 24,2 Teilen N-iMethyl-o-toliiidin getropft, dass die Temperatur auf 130 bis 1400 . steigt. Nach dem Erkalten wird das Reaktions produkt in Äther oder einem andern mit Was ser nicht inisehbaren Lösungsmittel gelöst und die Lösung nacheinander mit Salzsäure, Lauge und Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Das Crotonsäure-N-me- tliyl-o-toluidid siedet, unter 13 mm Druck bei 1.44 bis 148e und stellt ein schwach gelbliches Öl dar.

Statt in Gegenwart eines Überschusses an N-Metliyl-o-toltiidin kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, gearbeitet wird.

Beispiel ?: Das trockene Natriumsalz der Crotonsäure wird zusammen mit der berechneten Menge Chlorameisensäure - N - methyl - o - toluidid in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 er hitzt, bis die unter starkem Schäumen verlau fende Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses Wasser zu und koelit kurze Zeit auf. Nach Er- kalten nimmt man das Produkt in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander mit verdünn ter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und hier auf wieder mit Wasser.

Nach Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther abdestilliert. Hierauf wird das als Rückstand erhaltene Cro- tonsäure-N-methyl-o-tohiidid durch Destillie ren im Vakuum gereinigt. Es siedet unter 13 mm Druck bei 144 bis 1480.

Claims

PATENTAIerSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0014 mit einer Verbindung der Formel CH,-CH = CH -COX umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-;lT-llethyl-o-to- luidid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 13 mm Druck bei 1.1.1 bis 1480 siedet.

UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss ein Salz der Crotonsäure mit einem reaktionsfähigen Halogenid der N-IVIethyl-N-o-tolyl--carbaminsäure umgesetzt wird.