CH267563A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     a,@-ungesättigten        Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     a,ss-ungesät-          tigten        Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein N     Alkyl-          arylamin    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit einer Verbindung der Formel       CH.,-CH    =<B>CH</B>     -COX     umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste bedeuten.

   Als     N-Alky        1-          arvlamine    der Formel  
EMI0001.0014     
    kommen das freie Amin bzw. seine Salze,  Metallverbindungen oder reaktionsfähigen  Derivate, und als Verbindungen der Formel       CH.,-CH    =<B>CH</B>     -COX     die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen,  funktionellen Derivate, wie z. B.     Halogenide,          Anhydride,    Ester,     Amide    oder Salze, in Be  tracht.

   Eine spezielle Variante, die ebenfalls  nach     obigem        Reaktionsschema    verläuft, ist die       Urisetzung    von Salzen der     Crotonsäure    mit       reaktionsfähigen    Derivaten der     N-Methyl-N-h-          toly        1-carbamiiisäure.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Croton-          säure-N-inethy        1-p-toluidid,    stellt ein     schwach       gelbliches öl dar, das unter 12 mm Druck bei  153 bis 1580 siedet,     fungizid    wirkt und als  Mittel zur     Insektenvergrämung    dienen soll.  



  <I>Beispiel 1:</I>  10,5 Teile     Crotonsäureehlorid    werden unter  Rühren so zu 24,2 Teilen     N-Methyl-p-t.oluidin     getropft, dass die Temperatur auf 130 bis     1400     steigt. Nach dem Erkalten wird das Reaktions  produkt in Äther oder einem andern mit Was  ser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöst und  die Lösung nacheinander     mit,    Salzsäure, Lauge  und Wasser gewaschen. Nach     Abdestillieren     des Lösungsmittels wird der Rückstand im  Vakuum destilliert. Das     Crotonsäure-N-me-          thyl-p-toluidid    siedet unter 12 mm Druck bei  153 bis 1580 und stellt ein schwach gelbliches  öl dar.  



  Statt in Gegenwart eines     überschusses    an       N-Methyl-p-toluidin    kann die Reaktion auch  in     (regenivart    eines säurebindenden Mittels,  z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo  bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie  z. B. Aceton, gearbeitet wird.  



  <I>Beispiel. 2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     Crotonsäure          wird    zusammen mit der berechneten Menge       (''lilorameiseiisäure    - N -     methyl    - p -     toluidid    in  einem     geräumigen    Kolben auf etwa 1800 er  hitzt, bis die unter starkem Schäumen verlau  fende     Kohlendioxydentwicklung    beendet ist.  Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses  Wasser zu und kocht kurze. Zeit auf. Nach      Erkalten nimmt man das Produkt in Äther  auf, wäscht die Lösung nacheinander mit ver  dünnter Säure, Wasser, verdünnter Lauge  und hierauf wieder mit Wasser.

   Nach Trock  nen mit Natriumsulfat wird der Äther ab  destilliert. Hierauf     wird    das als Rückstand er  haltene.     Crotonsäure    - N -     methyl    - p -     toluidid     durch Destillieren im Vakuum gereinigt. Es  siedet unter 12 mm Druck bei 153 bis 1580.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ssun- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0009 mit einer Verbindung der Formel <B>CH.,</B> -CH =<B>CH</B> -COX umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-N-methyl-p- toluidid, stellt. ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 12 mm Druck bei<B>153</B> bis 1580 siedet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der Crotonsäure mit einem reaktionsfähigen Halogenid der N Methyl-N-p-tolyl-carbaminsäure umgesetzt wird.