CH267564A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     a,@.ungesättigten        Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines a,     l-ungesät-          tigten        Carbonsä        ureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     N-Alky        l-          arylamin    der Formel  
EMI0001.0010     
    mit einer Verbindung der Formel         CH3-CH    =     CH-COX       umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste bedeuten.

   Als     N-Alkyl-aryl-          amine    der Formel  
EMI0001.0015     
    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri  vate, und als Verbindungen der Formel  '     CH3-CH    =     CH        -COX     die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen,  funktionellen Derivate, wie z. B.     Halogenide.          Anhydride,    Ester,     Amide    oder Salze, in Be  tracht.

   Eine spezielle Variante, die ebenfalls  nach     obigem    Reaktionsschema verläuft, ist die  Umsetzung von Salzen der     Crotonsäure    mit  reaktionsfähigen Derivaten der     N-Äthyl-N-p-          tolyl-carbaminsäure.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Cro-          tonsäure-N-äthyl-p-toluidid,    stellt ein schwach    gelbliches Öl dar, das unter 11 mm Druck bei  159 bis 1630 siedet,     fungizid    wirkt und als       Mittel    zur     Insektenvergrämung    dienen soll.  



  <I>Beispiel I:</I>  10,5 Teile     Crotonsäurechlorid    werden unter  Rühren so zu 27 Teilen     N-äthyl-p-toluidin    ge  tropft, dass die Temperatur auf 130 bis     140'3     steigt. Nach dem Erkalten     wird    das Reaktions  produkt in Äther oder einem andern mit Was  ser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöst und  die Lösung nacheinander mit Salzsäure, Lauge  und Wasser gewaschen. Nach     Abdestillieren     des Lösungsmittels wird der Rückstand im     Va-          l@uum.    destilliert.

   Das     Crotonsäure-N-äthyl-p-          t.oluidid    siedet unter 11 mm Druck bei 159 bis       7.630    und stellt ein schwach gelbliches Öl dar.  



  Statt in Gegenwart, eines     Überschusses    an       N-Äthyl-p-toluidin    kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B.  von Pottasche, durchgeführt werden, wobei  zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B.  Aceton, gearbeitet wird.         Beispiel   <I>2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     Cr        otonsäure     wird zusammen mit der berechneten Menge       Chlorameisensäure    - N -     äthyl    - p -     toluidid    in  einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 er  hitzt, bis die unter starkem Schäumen verlau  fende Kohlendioxydentwicklung beendet ist.

    Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses  Wasser zu und kocht kurze Zeit auf. Nach Er  kalten nimmt man das Produkt in Äther auf,      wäscht die     Lösung    nacheinander mit verdünn  ter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und  hierauf wieder mit Wasser. Nach Trocknen  mit Natriumsulfat wird der Äther     abdestil-          liert.    Hierauf wird das als Rückstand erhal  tene     Crotonsäure-N-äthyl-p-toluidid    durch De  stillieren im Vakuum gereinigt. Es siedet un  ter 11     mm    Druck bei 159 bis 1631.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0010 mit. einer Verbindung der Formel CH3-CH = CH-CON umsetzt, wobei N und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsä.ure-N-äthyl-p- toluidid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 1l mm Druck bei 159 bis 1630 siedet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der Crotonsäure mit einem reaktionsfähigen Halogenid der N- Äthyl-N-p-tolyl-carbaminsäure umgesetzt v ir d.