CH267571A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     a,f-ungesättigten        Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     u,ss    ungesät  tigten     Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch     gekennzeiclniet,    dass     inan    ein     N-Alkyl-          arvIamin    der Formel  
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    mit einer Verbindung der Formel  
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    umsetzt,

   wobei X und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste     bedeuten.    Als     N-Alkyl-aryl-          amine    der Formel  
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    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri  vate und als Verbindungen der Formel  
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    die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen       funktionellen-    Derivate, wie z.

   B.     Halogenide,          Anhydride,    Ester,     Amide    oder Salze, in     Be-          traeht.    Eine spezielle Variante, die ebenfalls  nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist. die  Umsetzung von Salzen der ss,f-Dimethyl-acryl-    säure mit reaktionsfähigen Derivaten der     N-          3letliyl-N-p-tolyl-carbaminsäure.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Di-          methyl-acrylsäure-N-metllyl-p-toluidid,    stellt.  ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 12 mm  Druck bei 152 bis 1550 siedet.,     fungizid    wirkt       und    als Mittel zur     Insektenvergrämung    dienen  soll.  



       Beispiel   <I>1:</I>  11,9 Teile     f,fl-Dimethyl-acrylsäurechlorid     werden unter Rühren so zu 24,2 Teilen     N-Me-          thyl-p-toluidin    getropft, dass die Temperatur  auf 130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten  wird das Reaktionsprodukt in Äther oder  einem andern mit. Wasser nicht mischbaren  Lösungsmittel gelöst und die Lösung nachein  ander mit Salzsäure, Lauge und Wasser ge  waschen. Nach     Abdestillieren    des Lösungsmit  tels wird der Rückstand im Vakuum destil  liert. Das     Dimethylacrylsäure-N-methyl-p-to-          luidid    siedete unter 12 mm Druck bei 152 bis       7.550    und stellt ein schwach gelbliches Öl dar.

    



  Statt in Gegenwart eines     1Tberschusses    an       N-1llethyl-p-toluidin    kann die Reaktion auch  in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,  z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo  bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie  z. B. Aceton, gearbeitet wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     f,ss-Di-          methyl-acry        lsäure    wird zusammen mit der be  rechneten Menge Chlorameiseiisäure-N-methyl-           p-toluidid    in einem geräumigen Kolben auf  etwa 1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäu  men verlaufende     Kohlendioxydentwicklung     beendet ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen,  setzt heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit  auf. Nach Erkalten nimmt man das Produkt  in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinan  der     miti    verdünnter Säure, Wasser, verdünn  ter Lauge und hierauf wieder mit Wasser.

    Nach Trocknen mit Natriumsulfat wird der  Äther     abdestilliert.    Hierauf wird das als Rück  stand erhaltene     Dimethylacrylsäure-N-methyl-          p-toluidid    durch Destillieren im Vakuum     ge-          reinigti.    Es siedet unter 12 mm Druck bei 152  bis 1550.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0013 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0014 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Dimethvlacrylsäure-N- rnet-hyl-p-toluidid stellt ein sehwach gelbliche; Öl dar, das unter 12 mm Druck bei 152 bis 1550 siedet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass ein Salz der ss,f Dimethy 1- acrylsäl-ire mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-Methyl-N-p-tolyl-carbaminsäure umgesetzt wird.