CH267562A

CH267562A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

Info

Publication number: CH267562A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-06-28
Filing date: 1946-06-28
Publication date: 1950-03-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines a,@-ungesättigten Carbonsäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,ss-ungesät- tigt.en Carbonsäureamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-Alkyl- aryiamin der Formel
EMI0001.0008
mit einer Verbindung der Formel CH,-CH = CH-COX umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten.

Als N-Alkyl-aryl- amine der Formel
EMI0001.0013
kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri vate, und als Verbindungen der Formel CH,-CH = CH-COX die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen, funktionellen Derivate, wie z. B. Halogenide, Anhydride, Ester, Amide oder Salze, in Be tracht.

Eine spezielle Variante, die ebenfalls nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die Umsetzung von Salzen der Crotonsäure mit reaktionsfähigen Derivaten der N-Äthyl-N-m- tolyl-carbaminsäure. Die erhaltene neue Verbindung, das Cro- tonsäure-N-äthyl-m-toluidid, stellt ein schwach gelbliebes öl dar, das unter 11 mm Druck bei 157 bis l60 siedet, fungizid wirkt und als Mittel zur Insektenvergrämung dienen soll.

<I>Beispiel 1:</I> 10,5 Teile Crotonsäurechlorid werden unter Rübren so zu 27 Teilen getropft, dass die Tem peratur auf 130 bis 140 steigt. Nach dem Er kalten wird das Reaktionsprodukt in Äther oder einem andern mit, Wasser nicht misch baren Lösungsmittel gelöst und die Lösung nacheinander mit Salzsäure, Lauge und Was ser gewaschen. Nach Abdestillieren des Lö sungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Das Crotonsäure-N-äthyl-m-toluidid siedet unter 11 rain Druck bei 157 bis 1600 und stellt ein schwach gelbliches öl dar.

Statt in Gegenwart eines Überschusses an N-Äthyl-m-toluidin kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wobei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, gearbeitet wird.

<I>Beispiel 2:</I> Das trockene Natriumsalz der Crot.onsäure wird zusammen mit der berechneten Menge Chlorameisensäure - N - ätliy l - m - toluidid in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 er hitzt, bis die unter starkem Schäumen verlau fende Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Man lässt auf etwa 1.000 abkühlen, setzt. heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf. Nach Erkalten nimmt man das Produkt, in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander finit ver dünnter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und hierauf wieder mit Wasser. Nach Trock nen mit Natriumsulfat wird der Äther ab destilliert.

Hierauf wird das als Rückstand er haltene Crotonsäure-N-äthyl-m-toluidid durch Destillieren im Vakuum gereinigt. Es siedet unter 11 mm Druck bei 157 bis 1600.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a"B-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0011 mit einer Verbindung der Formel CH,-CH = CH-C01 umsetzt, wobei \Y und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-N-äth@-1-m- t.oluidid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 11 mm Druck bei 157 bis 1600 siedet.

UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass ein Salz, der Crotonsäure mit einem reaktionsfähigen Halogenid der N-Äthyl-N-m-tolyl-carbaminsäure umgesetzt wird.