CH304968A

CH304968A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304968A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5 trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhal- tene reaktive Carbaminsäurederivat mit ( amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphe-1 nylthioäther-6'-sulfonsauremNatriumum-] setzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man' 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit reagieren lässt und das erhaltene 2-Chloro 5-trifluormethylphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3tn4t-dichlor-l diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als ; sationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind fur ; diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem-1 peratur umsetzen und das erhaltene : 5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino S-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1', 1-diphenyl- ahioäther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reak- ion bringen, wobei man die Verbindung der ) bigen Formel in guter Ausbeute und vorzügicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eigiet sich für diese Art der Umsetzung vor allem teetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform larin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin nit einem Halogenkohlensäureester reagieren iibt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluor- nethylphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino L-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthio- ither-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen haupt- ; schlich niedere Alkyl-oder Arylester in 1 rage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Was- : er vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein elles, in heissem Wasser klar losliches Kri itallpulver, das als Mottenschutzmittel vervendet werden kann.

Beispiel 1 : cc) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind.

Die ben zolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat fraktioniert. hop75 : 122-124 ; Ausbeute : 90 Teile. b) 14, 66 Teile 2-amino-4-trifluormethyl3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saures Natrium werden in 60 Teilen Aceto- nitril gelöst, mit 7,38 Teilen 7-Chlor-5-tri fluormethylphenyl-isocyanat versetzt und sechs Stunden auf dem Wasserbad erwärmt.

Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 10,5 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Naeh Zugabe von 100 Teilen gesättigter Kochsalz- losung seheidet sich das Kondensationsprodukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensa tionsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar los- liches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 2-Chlor-5-trifluor methyl-anilin in einem trockenen inerten Losungsmittel hergestellte 2-Chlor-5-trifluor methylphenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor- 1,1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel lb) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 2-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4' dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 2-Chlor
5-trifluormethylphenyl-carbaminsaurephenylesters kann auch der entsprechende Methyl- ester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-4-trifluormethyi-3-dichlor-l, l'-diphe- nylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar losliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-earbaminsäurechlorid mit 2-amino-4 trifluormethyl-4', 3'-dichlor-1,1'-diphenylthio äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da dureh gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1, 1'-di- phenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.