CH304947A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.    Uegenstand    des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-      sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 daclureh gekennzeichnet, dass man   4-Chlor-5-      trifluormethyl-anilin mit    einem   Halogenkoh-      lensäurederivat reagieren lässt    und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2amino-4, 3',4'-trichlor-1,1'-diphenylthioäther-6'sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform. des erfindungsge  mässen    Verfahrens besteht darin, dass man   4-    Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsaurechlorid mit 2-amino-4, 3', 4'-trichlor-1,1'-diphenylthioäther6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weitern kann man 4-Chlor-5-t. rifluor  methyl-anilin    mit Phosgen bei erhöhter Tem  peratur    umsetzen und das erhaltene 4-Chlor5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-a. mino4,   3',      4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioather-6'-sulfon-    saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält Als Lösungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



     Schlie#lich    besteht eine   Aus±ührungsform    darin, dass man   4-Chlor-5-trifluormethyl-a. nilin    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino  4,    3',   4'-trichlor-1,      1'-diphenylthioäther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in   Was-    ser vorgenommen werden.



   Das neue   Kondensationsprodulukt    bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 :    a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter  Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen   4-Chlor-5-trifluormethyl-    anilin in 300 Teilen trockenem Benzol. bei   65-70  zugetropft.    Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum   Rückflu#    und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische   Losung    wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluoro  methyl-phenyl-isocyanat    fraktioniert.



     Kpl    4: 92  ; Ausbeute :   81a/o..       b)    13, 55 Teile 2-amino-4,   3',    4'-trichlor-1, 1'diphenylthioäther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen   Acetonitril gel'ost, mit    7, 38   Teilen 4-Chlor-5-triflhiormethyl-phenyl-iso-      eyanat versetzt    und zehn Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft.



  Ausbeute : 9 Teile.



   Das   Kondensationsprodnkt    wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 120 Teilen   gesättigter Kochsalz-    lösung scheidet sich das Kondensationspro  dukt    aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem   Troeknen    und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und   4-Chlior-5-trifluor-      methyl-anilin    in einem troekenen inerten   Lo-    sungsmittel   hergestellte 4-Chlor-5-trifluorme-    thyl-phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4,3',4'-trichlor-1,1'-diphenylthio äther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel   1 b) beschriebenen Harnstoff    in befriedigender Ausbeute.



      Beispiet 3 :   
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und   4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte   4-Chlor-5-trifluormethyl-    phenyl-earba.   urephenylester liefert    durch Umsetzung mit 2-amino-4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioa. her-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel lb)   beschrie-    benen Harnstoff ; anstatt des   4-Chlor-5-tri-      fluormethyl-phenyl-earbaminsä. urephenylesters    kann   a. ueh    der entspreehende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensa. tionsprodukt. es der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5 t. rifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-4, 3', 4'-trichlor-l, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmit- tel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsau- rem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4, 3', 4-trichlor-1,1'-diphenylthioäther6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit einem Halogenkoblen. säureester reagieren lässt und den erhaltenen 4 Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-earbaminsäure- ester mit 2-amino-4, 3,' 4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.