CH305314A

CH305314A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH305314A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-12-26
Filing date: 1950-12-26
Publication date: 1955-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Trifluor methTl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 4 Trifliormethyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyl äther mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Trifluormethyl-4'-chlor-diphenyl äther-2-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4, 4' dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Na trium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 4-Trifluormethyl 4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 4-Trifluormethyl-4'-chlor- diphenyläther-2-isocyanat mit 2-amino-4, 4'dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorziiglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.

SchlieBlieh besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Trifluormethyl-4'-chlor-2- amino-1, 1'-diphenylÏther mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Trifluormethyl-4'-ehlor-diphenyl- äther-2-carbaminsäureester mit 2-amino-4, 4' diehlor-1, l'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommenhaupt- schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird. unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen 4-Trifluormethyl-4'-chlor- 2-amino-1, 1'-diphenyläther in 300 Teilen trokkenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Naeli einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind.

Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Trifluormethyl-4'-chlor-diphenylÏther-2-isocyanat fraktioniert.

KPoos 105108 ; Ausbeute 34 Teile. b) 11, 9 Teile 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-di- phenyläther-2'-sulfonsaures Natrium werden in 150 Teilen trockenem Acetonitril gelost, mit 10, 45 Teilen 4-Trifluormethyl-4'-ehlor-diphe nyläther-2-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reak tionslosung wird filtriert und das Lösungs- mittel verdampft. Ausbeute 20 Teile. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 4-Trifluormethyl-4' ehlor-2-amino-], 1'-diphenyläther in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 4-
Trifluorinethyl-4'-chlor-diphenyläther-2-carb- aminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Trifluormethyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther in trocken. em Pyridin hergestellte 4
Trifluormethyl-4'-chlor-diphenyläther-2-carbaminsäurephenylester liefert durch Umset- zung mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- äther-2'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 4-Trifluormethyl-4' chlor-diphenyläther-2-carbaminsäurephenyl- esters kann auch der entsprechende Methyl- ester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Trifluormethyl-4'-chlor-2-amino-1,1'-diphenylÏther mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodulit bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRUCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Trifluor methyl-4'-ehlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 4-Trifluor methyl-4'-chlordiphenyläther-2-carbaminsäure- chlorid mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- ather-2'-sulfonsa. urem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 4-Trifluor methyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenylÏther mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 4-Trifluormethyl-4'-chlor-diphenyläther-2-isocyanat mit 2-amino-4, 4'-dichlor- 1, 1'-diphenylather-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Trifluor methyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther mit einem Ealogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 4-Trifluormethyl-4'-chlor-diphenyläther-2-carbaminsäureester mit 2-amino4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.