CH304965A

CH304965A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304965A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadureh gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5 trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-4, 4'-diehlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-tri fluormethylphenylearbaminsäurechlorid mit 2-amino-4, 4'-diehlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiä- ren Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 2-Chlor-5-trifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 2-Chlor5-trifluormethylphenylisocyanat mit 2-amino4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-tri- fluormethylphenylcarbaminsäureester mit 2amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Was- ser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri- stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lö- sung von 100 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2-Chlor-5-trifluor methylphenyl-isocyanat fraktioniert.

Kp75 : 122-124 ; Ausbeute : 90 Teile. b) 12, 4 Teile 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-di phenylthioäther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7, 38 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocya- nat versetzt und sechs Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 15 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 3500 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 100 Teilen gesättigter Kochsalz- lösung scheidet sich das Kondensationspro- dukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und AIahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 2-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin in einem trockenen inerten Lö sungsmittel hergestellte 2-Chlor-5-trifluor methylphenylcarbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmit- tel mit 2-amino-4, 4'-diehlor-1, 1'-diphenylthio äther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 2-Chlor-5-trifluormethylanilin in troekenem Pyridin hergestellte 2-Chlor-5-trifluormethyl- phenylearbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphe nylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium in hei ssem Wasser den in Beispiel 1 b) beschrie- benen Harnstoff ; anstatt des 2-Chlor-5-tri fluormethylphenyl-earbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5 trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRÜCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyl- phenylcarbaminsäurechlorid mit 2-amino-4, 4'dichlor-l, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 2-chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'- diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethylanilin mit einem Halogenkohlen- säureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenylcarbaminsäure- ester mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.