CH304946A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-    sationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man   4-Chlor-5-    trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkoh-      lensäurederivat    reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4,4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, daR man 4-Chlor-5-trifluormethyl-a. nilin mit Phosgen   r eagieren läl3t    und das erhaltene 4-Chlor5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureehlorid    mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-      6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weitern kann man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem  peratur    umsetzen und das erhaltene 4-Chlor   5-f. rifluormethyl-phenyl-isocyana. t mit 2-a. mino- 4, 4'-diehlor-l, l'-diphenylthioäther-6'-sulfon-    saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor   a. llem Acetonitril.   



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin,   dass ma. n 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    mit einem   Halogenkohlensäureester    reagieren lässt und den   erhaltenen 4-Chlor-5-trifluorme-      thyl-phenyl-earbaminsäureester    mit 2-amino   4, #-dichlor-l, l'-diphenylthioä. ther-6'-sulfonsau-    rem Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureester kommen haupt-    schlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri  stallpulver,    das   als Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



     Beispieb 1    :    a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter  Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von   100    Teilen 4-Chlor-5-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum   Bückfluss    und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die ben  zolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluor  methyl-phenyl-isocyanat fraktioniert.   



     Kpa4    :   92     ; Ausbeute :   81 /o.       b)    12,4 Teile 2-amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelost, mit 7,38 Teilen   4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-iso-    eyanat versetzt und zehn Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   Reaktionslosung    wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.



  Ausbeute : 15 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert.   Na. eh    Zugabe von 140 Teilen gesättigter   Kochsalz-    lösung scheidet sich das   Kondensationspro-    dukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue   Kondensations-    produkt bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser gut lösliches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und   4-Chlor-5-trifluor-      methyl-anilin    in einem troekenen inerten Losungsmittel hergestellte   4-Chlor-5-trifluorme-      thyl-phenyl-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel    mit 2-a-mino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-      6'-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel lb) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und 4-Chlor-5-trifluormet. hyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl   phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch    Umsetzung mit 2-amino-4,   4'-dichlor-1, 1'-diphe-    nylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium in hei ssem Wasser den in Beispiel lb) beschriebenen   Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor-5-tri-       fluormethyl-phenyl-ca. rbaminsäurephenylesters    kann auch der entsprechende Met-hylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadureh gekennzeiehnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhal- tene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- a. mino-4, 4'-diehlor-1, l'-diphenylthioäther-6'fful- fonsa. urem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser kla. r lösli- ches Kristallpulver, das als Mottenschutzmit- tel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : l.. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4,4' dichlor-1, l'-diphenylt-hioäther 6'-stilfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4, 4'-diehlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4 Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsaure- ester mit 2-amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyl thioäther-6'sulfonsaurem Natrium umsetzt.