CH304943A

CH304943A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304943A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsprodnktes der Formel
EMI1.1
dadureh gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh tcnsäurederivat. reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-3', 4,4'-trichlor-1,1'-diphenylÏther-6'-sul fonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor5 - trifluormethyl-phenyl-carbaminsÏurechlorid mit 2-amino-3', 4, 4'-trichlor-1, 1'-diphenylather- 6'-sulfonsaurem Na. trium umsetzt. Dabei a. rbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer ter tiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.

Des weitern kann man 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 4-Chlor 5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino3', 4, 4'-trichlor-1, 1'-diphenylather- 6'-sulfonsau- rem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorziiglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform dari, n, da-ss man4-Chlor-5-trifluormethyl-a. nilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lÏ¯t und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluor- methyl-phenyl-carbaminsÏureester mit 2-amino3', 4, 4'-trichlor-1, 1'- diphenylather-6'-sulionsau- rem Natrum. umsetzt.

Als HalogenkohlensÏureester kommen haupt- sächlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz ka. nn vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kristallpulver, das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 700 mit Phosgen gesättigt : dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzo- lisehe Losung wird hierauf filtriert, das Ben- zol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluormethyl-isocyanat fraktioniert.

K14 : 92¯ ; Ausbeute : 81"/o.. b) 13, 02 Teile 2-amino-3', 4, 4'-triehlor-l, l'- diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7, 38 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isoeyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85¯ gel¯st, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Naeh Zugabe von 65 Teilen gesättigter Koehsalz- lösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus. Nach dem Erkalten wird es gesam- melt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet naeli dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Pulver.

Beispiel 2:
Das aus Phosgen und 4-CMor-5-trifluor- methyl-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsÏurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-3', 4, 4'-triehlor-l, l'-diphenyläther- 6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel lb) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in troekenem Pvridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-3', 4, 4'-triehlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium in hei ssem Wasser den in Beispiel 1 b) beschrie- benen Harnstoff ; anstatt des 4-Clllor-5-tri- fluormethyl-phenyl-carbaminsÏurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Forme] EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifliormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lÏ¯t und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit2- amino-3', 4, 4'-trichlor-1,1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprneh, da durch gekennzeiehnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethylaniHn mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1,1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-3', 4, 4'-trichlor-l, l'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Cholor-5trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4 Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäure.. ester mit 2-amino-3', 4, 4'-triehlor-1, 1'-diphenyl ather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.