CH304957A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino4,3',4'-trichlor-1,1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausf hrungsform des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethy]-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-earbaminsäurechlorid mit 2-amino-4,3',4'-trichlor-1,1'- diphenylthioÏther  fi'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei ar  beitet man vorzugsweise    in Gegenwart einer   teríiären    Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weiteren kann   man 3, 5-Bis-trifluor-    methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem  peratur umsetzen und    das erhaltene 3, 5-Bis  triflnor-methyl-phenyl-isocyanat    mit 2-amino  4,    3',4'-trichlor-1,1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,   5-Bis-trifluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lϯt und den erhaltenen 3,   5-Bis-trifluor-      methyl-phenyl-earbaminsäureester    mit   2-    amino-4, 3',4'-trichlor-1,1'-diphenylthioÏther-6'  sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile troekenes Benzol werden bei 70¯ mit Phosgen gesättigt ; dazu wird   Linter    Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  aationsproduktes    der Formel
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   RührenundEinleiten    von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3, 5-Bis-Trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Naeh einiger Zeit erhitzt man bis zum   Rüekfluss    und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat fraktioniert.



     Kp37    :   84-86"    ; Ausbeute : 85 Teile. b) 13, 55 Teile 2-amino-4,3',4'-trichlor   1, 1'-diphenylthioäther-6'-snlfonsanres Natrium    werden in 60 Teilen Acetonitril gelost, mit 8, 5 Teilen 3,   5-Bis-tritluormethyl-phenyl-iso-    eyanat versetzt und 25 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.   Aus-    beute : 10 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85  gelost, mit wenig   Tierkohle    versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 25 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sieh das Kondensationsprodukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations
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 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkohlen-    säurederivat reagieren lässt und das erhaltene   reaktive Carbaminsäurederivat    mit 2-amino  4,      3',    4'-trichlor-1,1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein   schönes,    helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmit-    tel verwendet werden kann. produkt bildet naeh dem   Troeknen    und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   los-    liches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3, 5-Bis-trifluor  methyl-anilin    in einem trockenen inerten   Lo-    sungsmittel hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl  phenyl-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4,3',4'-trichlor-1,1'- diphenylthioÏther  6'-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



      Beispiel 3 :   
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und   3,      5-Bis-trifluormethyl-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte 3,   5-Bis-trifluormethyl-    phen, yl-earbaminsäure-phenylester liefert durch Umsetzung mit   2-amino-4,    3',4'-trichlor1, 1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3, 5-Bistrifluormethyl-phenyl-carbaminsäurephenylesters kann auch der entspreehende   Methyl-    ester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel UNTERANSPRÜCHE : : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phe- nyl-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-4, 3', 4' trichlor-l, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lϯt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluor-methyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4, 3',4'-trichlor-1,1'-diphenylthioÏther 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen säureester reagieren lässt und den erhaltener 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäure ester mit 2-amino-4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenyl thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.