CH304966A

CH304966A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304966A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadureh gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5i rifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino3', 4, 4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor o-trii luormethylphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1,1'-diphenylthio iither-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor r allem geeignet.

Des weiteren kann man 2-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 2-Chlor5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino 3', 4, 4'-triehlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sul- fonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslieh besteht eine Ausführungsform darin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino3',4,4'-trichlor-1,1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser gut lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Riihren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2-Chlor-5-tri fluormethylphenyl-isocyanat fraktioniert.

Kp75 : 122-124 ; Ausbeute : 90 Teile. b) 13, 55 Teile 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1,1'diphenylthioäther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7,38 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl isoeyanat versetzt und 17 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 8,5 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 100 Teilen gesättigter Kochsalz- lösung scheidet sich das Kondensationspro- dukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations produis bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lös- liches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 2-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin in einem trockenen inerten Losungsmittel hergestellte 2-Chlor-5-trifluor- methvlphenyl-carbaminsaurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensations- mittel mit 2-amino-3', 4, 4-trichlor-1, 1'-diphe- nylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 2-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-carbaminsäurephenvlester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-3', 4, '-trichlor-1, 1'-di- phenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 2-Chlor-5-tri- fluormethylphenyl-carbaminsäurephenylestera kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-3', 4,4'-triehlor-l, l'-diphenylthioäther 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-earbaminsäurechlorid mit 2-amino 3',4,4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino-3',4,4'-trichlor-1,1'-diphenylthioäther 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 2-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbamin- säureester mit 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1, 1'-di phenylt. hioather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.